Halsey hiện là một trọng tài đã giải nghệ. Ông dành phần lớn sự nghiệp của mình để phục vụ cho các trận đấu tại Premier League, dù trước đó chuyên gia cầm còi này phải trải qua con đường gian truân ở Championship.
Vào năm 1999, Halsey bắt chính trận Manchester City đấu play-off tranh suất thăng hạng với Gillingham (CLB lúc này đang đá ở League Two). The Citizens bị dẫn trước 2 bàn vào cuối trận và dường như Gillingham đã nắm chắc chiến thắng. Nhưng 5 phút bù giờ đã được cộng thêm sau khi hết thời gian chính thức, và Kevin Horlock gỡ một bàn trước khi Paul Dickov san bằng tỷ số ở phút 97.
Man City giành chiến thắng khó quên vào năm 1999.
Trận đấu phải được giải quyết trên chấm 11m, và Man City cuối cùng giành chiến thắng 3-1 ở loạt sút cân não. Sau chiến thắng kịch tính, Man City giành quyền thăng hạng còn Halsey bị chỉ trích vì tội "câu giờ". Nhớ lại những khoảnh khắc lịch sử đó, người đàn ông 62 tuổi cho rằng mình đã góp công lớn đưa The Citizens đến với thành công ngày hôm nay.
Daily Star dẫn lời Halsey: "Hãy nhìn họ lúc này, Man City sẽ không được như bây giờ nếu không có tôi, phải không? Và các bạn biết đấy, tôi nên được dựng tượng ở bên ngoài sân Etihad."
Sau đó, ông xin lỗi người hâm mộ Gillingham và yêu cầu: "Làm ơn đừng chỉ trích tôi trên Twitter nữa".
