Chelsea đã công bố báo cáo tài chính hàng năm vào thứ Hai, xác nhận khoản lỗ 121,3 bảng, tương đương 138 triệu euro. Mặc dù phía Premier League xác nhận rằng câu lạc bộ vẫn đang "tiếp tục tuân thủ các quy định tài chính của UEFA và Premier League", trang Calciomercato.com tuyên bố tình hình tài chính của The Blues sẽ buộc họ phải bán một số cầu thủ của mình vào mùa hè, và một số câu lạc bộ Serie A quan tâm đến thông tin đó.
Ruben Loftus-Cheek đã là mục tiêu lâu dài của Milan và theo báo cáo, tuyển thủ Anh có thể ra đi với giá 25 triệu euro vào tháng Bảy. Liên hệ giữa Chelsea và Milan về Loftus-Cheek lần đầu tiên diễn ra khi hai đội gặp nhau trong trận đấu tại Champions League ở London và mối quan hệ giữa hai bên khá thân thiện. Nhưng thương vụ sẽ phụ thuộc vào quyết định của cầu thủ, người vẫn chưa đồng ý với bất kỳ điều khoản cá nhân nào với Rossoneri. Nhưng tính đến thời điểm hiện tại, Milan là một trong những CLB đang dẫn đầu cuộc đua giành chữ ký của anh.
Loftus-Cheek được đồn đoán với Milan từ lâu.
Callum Hudson-Odoi sẽ trở lại sau khoản cho mượn tại Bayer Leverkusen vào cuối mùa giải và cũng đang được nhà đương kim vô địch Serie A theo dõi. Đối thủ cùng thành phố của Rossoneri là Inter đã để mắt đến Trevoh Chalobah, một trong những ứng cử viên thay thế Milan Skriniar sắp ra đi. Skriniar là cầu thủ quan trọng của Inter nên việc tìm người thay thế anh sẽ được chú tâm. Đội bóng áo xanh đen được cho cũng chú ý đến trung vệ Victor Lindelof của Manchester United.
Pierre-Emerick Aubameyang đã được liên hệ với cả hai đội bóng thành Milan và có thể chấm dứt hợp đồng với The Blues chỉ sau một mùa giải ở Stamford Bridge. Anh đã chứng minh được năng lực của bản thân trong quãng thời gian ở Arsenal, dù gặp khó ở Barca và Chelsea nhưng tuyển thủ Gabon vẫn được kỳ vọng có thể lấy lại đẳng cấp khi được trao niềm tin.
Aubameyang được cả 2 đội thành Milan để mắt.
Hakim Ziyech và Christian Pulisic đã nổi lên như những mục tiêu khả dĩ cho Milan và Roma. Đội bóng thủ đô đã đàm phán với ngôi sao người Morocco vào tháng 1 như một phương án thay thế Nicolo Zaniolo, nhưng thương vụ này chưa hoàn tất được. Cả hai đều là những cầu thủ tấn công được đánh giá rất cao trước khi đến Chelsea nhưng lại không thể hiện được như kỳ vọng trong màu áo xanh, đặc biệt là Ziyech, người từng được coi là cầu thủ sáng tạo bậc nhất châu Âu.
Edouard Mendy là một lựa chọn cho Juventus và có thể được đưa vào một thỏa thuận hoán đổi Dusan Vlahovic. Cuối cùng nhưng không kém phần quan trọng, Romelu Lukaku sẽ trở lại Stamford Bridge từ Inter vào cuối mùa giải, nhưng Beppe Marotta đã xác nhận rằng Nerazzurri có thể ngồi lại với Chelsea một lần nữa, cố gắng gia hạn hợp đồng cho mượn tiền đạo này thêm 1 mùa giải.
