Dù được đeo băng đội trưởng hay không, nhiều khả năng Federico Chiesa cũng sẽ quyết định rời Fiorentina sau khi mùa giải này khép lại.
Đội bóng áo tím đang trải qua một năm đầy biến động. Sau sự ra đi của HLV Stefano Pioli giờ là vết rạn nứt giữa câu lạc bộ và người hâm mộ. La Viola đã nhận trận thua thứ tư liên tiếp khi thất bại 0-1 trước AC Milan. Bầu không khí tại Artemio Franchi đang rất căng thẳng và nhiều khả năng những cầu thủ sẽ lần lượt ra đi. Chiesa không phải là một ngoại lệ dù anh có sự ràng buộc rất lớn với đội bóng này.
Cầu thủ sinh năm 1997 sẵn sàng rời Fiorentina nhưng phải đáp ứng được hai điều kiện. Đầu tiên là đội bóng muốn chiêu mộ anh phải ở Ý, giải đấu mà cầu thủ này cảm thấy mình phù hợp và thoải mái. Thứ hai là rời Florence với một nụ cười, nhằm đền đáp lại những gì CLB Fiorentina đã dành cho anh, tránh trường hợp rạn nứt như vụ của Roberto Baggio sang Juventus.
Hai điều kiện trên sẽ hạn chế lại điểm đến của cầu thủ này, có lẽ chỉ Inter Milan và Juventus đáp ứng được. Bản thân "Lão bà" trong hơn một năm qua đã cố gắng tìm một thỏa thuận và Tuttosport đã đưa ra một đề nghị thương thảo giữa cả hai. Theo đó, Juventus sẽ chồng 50 triệu euro cộng với Riccardo Orsolini (đang được cho Bologna mượn). Nếu thương vụ thành công, giá của cậu con nhà Chiesa sẽ có tổng khoảng 70 triệu euro (bao gồm 20 triệu được định giá trên TTCN của Orsolini).