Tốt nghiệp học viện của Man United, Greenwood đã được câu lạc bộ trao hợp đồng 4 năm rưỡi vào năm 2021 sau khi gia nhập đội 1 dưới thời Ole Gunnar Solskjaer.
Greenwood thi đấu lần cuối cho Man United vào tháng 1 năm 2022 trước khi bị câu lạc bộ treo giò vì cáo buộc cưỡng hiếp và hành hung. Greenwood đã được tòa xóa tội, nhưng M.U vẫn tiếp tục tiến hành một cuộc điều tra nội bộ về vấn đề này.
Trong thời gian này, cầu thủ Anh không được phép trở lại tập luyện nhưng vẫn nhận mức lương 75.000 bảng mỗi tuần.
Greenwood vẫn được M.U trả lương đều đặn.
Người ta tin rằng Man United sẵn sàng cho mượn tiền đạo này và một số câu lạc bộ châu Âu sẽ quan tâm đến việc thu nhận anh. Juventus đã được liên kết với Greenwood, AC Milan cũng đã bày tỏ sự quan tâm đến việc ký hợp đồng với anh.
Trước khi bị bắt, Greenwood được coi là một trong những tài năng thú vị nhất xuất hiện từ hệ thống học viện của Man United trong những năm gần đây. Greenwood ra mắt đội 1 vào tháng 3 năm 2019 và đã ghi 35 bàn sau 127 lần ra sân trên mọi đấu trường.
