Evra đã dành 20 năm đối đầu với những cầu thủ chạy cánh nguy hiểm trên khắp châu Âu, tận hưởng khoảng thời gian thành công nhất trong sự nghiệp tại Manchester United từ năm 2006 đến 2014. Cựu tuyển thủ Pháp đã trở thành một trong những cầu thủ xuất sắc nhất thế giới ở vị trí của mình trong những năm ở Old Trafford.
Anh cũng thường xuyên tham dự Champions League và đọ sức với những cầu thủ chạy cánh xuất sắc nhất thế giới. Tuy nhiên, trong khi những cầu thủ như Lionel Messi mang đến nhiều thử thách thì Evra thừa nhận anh gặp khó khăn nhiều nhất trước James Milner.
Evra từng chơi xuất sắc cho M.U.
Khi được hỏi cầu thủ chạy cánh khó nhằn nhất mà anh từng đối mặt là ai, Evra nói: "Mọi người luôn nghĩ tôi sẽ nói Ronaldo hay Messi nhưng đó là James Milner, bởi vì tôi là một hậu vệ cánh tấn công và anh ấy ngăn chặn tôi. Điều đó làm tôi nản lòng, luôn phải đối mặt."
"Anh ấy chơi cho City, sau đó đến Liverpool và mỗi lần vào cuối trận tôi đều cảm thấy thất vọng. Ngay cả khi tôi đi vệ sinh, anh ấy vẫn theo tôi vào nhà vệ sinh. Anh ấy không dừng lại, anh ấy quá tuyệt vời, bị đánh giá thấp. Anh ấy là một cỗ máy."
