Sự nghiệp cầu thủ đáng nhớ ở Manchester United và những thành công của Van der Sar trên ghế lãnh đạo Ajax đã khiến khán giả nước ngoài mặc định cựu thủ thành này là người có thể điều hành tốt một đội bóng. Nhưng ở Hà Lan, giới chuyên môn đánh giá khắt khe hơn về ông.
Sau Ajax, Edwin đã chơi bóng ở Juventus, Fulham và Manchester United. Tại Quỷ đỏ, ông đã cản phá quả phạt đền quyết định trong trận chung kết Champions League với Chelsea. Buổi tối hôm đó ở Moscow là điểm nhấn trong sự nghiệp của Edwin. 3 năm sau, ở tuổi 40, ông giải nghệ.
Jaap Visser, người đã viết một cuốn sách đồ sộ về sự nghiệp của Van der Sar, nói rằng việc ông chuyển sang lĩnh vực kinh doanh trong bóng đá là đúng kỳ vọng: "Tại United, anh ấy đã thường xuyên đến thăm bộ phận truyền thông và tiếp thị để xem cách họ làm việc ở đó."
Van der Sar vừa rời Ajax.
Nhưng 1 năm sau, chỉ với một khóa đào tạo, Van der Sar đã bắt đầu làm giám đốc tiếp thị tại Ajax, Visser đã gọi việc này là "nhanh đến mức nực cười: "Khóa đào tạo đó có thể được so sánh với giáo dục trung học. Anh ấy có một thứ mà rất nhiều cầu thủ có, đó là sự kiêu ngạo: Tôi thành công trước 80.000 người ở Moscow, vì vậy đừng nói với tôi về việc đối phó với áp lực. Nhưng điều đó không có nghĩa là bạn luôn đưa ra những quyết định đúng đắn."
Edwin van der Sar nhanh chóng bắt cặp trong ban lãnh đạo với người đồng đội cũ Marc Overmars, người chịu trách nhiệm về các vấn đề bóng đá. Trong giai đoạn đó, Ajax đã đưa ra hàng loạt quyết định đúng đắn: sa thải các huyền thoại không được việc, đào tạo nhân tài, mua bán khôn ngoan, thậm chí cách họ mua về những cầu thủ cũ của mình đúng thời điểm cũng hoàn toàn miễn chê. Dù vậy phải nói Overmars là người có công lớn hơn trong những vấn đề này.
Giờ đây rất khó nói Ajax bết bát trong mùa giải này vì sự ra đi của Erik ten Hag hay của Overmars, hay cả hai. Một mình ở lại, Van der Sar đã không thể tự mình giải quyết các vấn đề và cũng vừa quyết định ra đi.
Overmars phải rời Ajax là vì bê bối quấy rối đồng nghiệp nữ, không lâu sau khi ông được gia hạn hợp đồng và nhận tiền thưởng 1 triệu bảng. Bất ngờ hơn, Edwin van der Sar sau đó công khai thừa nhận Ajax biết đến những cáo buộc về hành vi sai trái của Marc Overmars trước khi hợp đồng mới được ký nhưng chưa đưa ra án phạt vì muốn "nhìn thấy bức tranh toàn cảnh".
Trước đó, Edwin cũng bị báo chí châu Âu liên tục chỉ mặt đặt tên khi đưa Ajax đến một trại huấn luyện ở Qatar, một quốc gia bị xếp hạng thấp về nhân quyền. Tiếp đến là việc giải quyết vụ việc xoay quanh Abdelhak Nouri, cầu thủ bị tổn thương não nghiêm trọng do can thiệp không đúng cách từ Ajax. Ban đầu, Ajax cho thấy mình sẵn sàng chịu trách nhiệm hoàn toàn. 2 năm sau đó, Nouri tỉnh lại nhưng nhanh chóng bị CLB cắt hợp đồng. Cách hành động này đã khiến Ajax và Van der Sar nhận sóng chỉ trích.
CĐV M.U rất muốn cựu thủ môn này về Old Trafford.
Van der Sar bày tỏ sự tiếc nuối về việc này trong một cuộc họp báo. Nhà báo kỳ cựu Johan Derksen nhận xét: "Đây là một thủ môn mặc vest đang đọc một ghi chú mà người khác đã viết cho anh ta."
Nhà báo Nico Dijkshoorn kể lại vào một dịp khác về hình ảnh trước truyền thông của Edwin: "Bạn có thể so sánh điều đó với lần đầu tiên tôi nhìn thấy Van der Sar. Anh ta đứng trên một cái bục ngớ ngẩn để nói chuyện với các nhà tài trợ chính. Tôi đã có những giọt nước mắt chảy dài trên má vì cười. Van der Sar có vốn từ vựng của một đứa trẻ 12 tuổi."
Để kết lại về Van der Sar, người viết tiểu sử Visser viết: "Một người có lẽ không quá nhiều tài năng, nhưng đã đạt được đỉnh cao nhờ làm việc chăm chỉ. Siêng năng và cống hiến, đặc trưng cho tính cách của anh."
Có thể Edwin bắt đầu sự nghiệp hơi đột ngột, thiếu kinh nghiệm và đã có những sai lầm, nhưng hơn 10 năm làm quản lý đã giúp ông dần lấp đầy các khiếm khuyết của mình. Và quan trọng, với các đặc điểm siêng năng, cống hiến đi kèm với các cộng sự có năng lực, Van der Sar vẫn có thể là một giám đốc điều hành thành công ở một CLB khác.
