Todd Boehly tiếp quản chiếc ghế chủ tịch từ Roman Abramovich với mong muốn đưa Chelsea thống trị tại giải quốc nội cũng như bành trướng trời Âu. Tuy nhiên, đây là bóng đá chứ không phải bóng bầu bục. Sự thiếu kiến thức trầm trọng cùng cái tôi cao của giới chủ Mỹ khiến Chelsea trượt dài, và thậm chí việc có được chiếc vé dự Champions League cũng trở thành điều viễn vông đối với họ.
The Blues đã vung tiền tấn và liên tục phá kỷ lục chuyển nhượng ở Anh để đưa về những cái tên như Enzo Fernandez, Moises Caicedo hay Mykhailo Mudryk. Mặc dù vậy, chất lượng đã không đi đôi với giá cả khiến đội ngũ chuyển nhượng của Chelsea bị chỉ trích rất nhiều. Thất bại 1-2 trước Manchester United mới đây càng khiến những sự tiêu cực nhắm về họ trở nên gay gắt hơn.
Cựu cầu thủ Chelsea, Pat Nevin cũng đã có những phát biểu về tình hình chuyển nhượng của Chelsea, ông nói: "Mùa trước tôi từng nghĩ việc mua quá nhiều cầu thủ trẻ là một canh bạc mạo hiểm vì họ có rất ít kinh nghiệm thi đấu tại Premier League. Trước đây tôi từng là một giám đốc điều hành và nếu tôi ở Chelsea, tôi sẽ không tin vào việc đội có thể lọt vào Top 4 mùa này".
Những lời của Pat Nevin cũng rất hợp lý khi Chelsea đã chi rất nhiều tiền cho các cầu thủ trẻ, thậm chí là quá mức so với tài năng của họ. Nhìn sang Rice, người ta mới thấy Caicedo như một cú lừa. Chelsea đã bị cuốn vào cuộc đua về giá trị con số mùa Hè vừa qua, và khi Arsenal buông tay và đổi mục tiêu, The Blues mới nhận ra việc họ đã mua tiền vệ người Ecuador với mức giá cao như thế nào.
Bên cạnh đó, việc mua sắm vô tội vạ của giới chủ khiến Chelsea không có một định hướng rõ ràng. Họ bỏ ra nhiều tiền để mua về những cầu thủ trẻ như David Datro Fofana, Benoit Badiashile, Wesley Fofana, Lesley Ugochukwu hay Carney Chukwuemeka nhưng lại không có kế hoạch cụ thể. Thậm chí nhiều CĐV còn mỉa mai rằng họ không thể nhớ hết tên các cầu thủ mà chủ Mỹ đã đưa về.
Thất bại trong chuyển nhượng của Chelsea còn được thể hiện qua việc dù tiêu rất nhiều tiền để mua trung vệ nhưng Thiago Silva vẫn phải cày ải ở tuổi 39 suốt những mùa giải qua. Việc chóng đến, chóng đi của Koulibaly cũng được xem là minh chứng trong việc thiếu kế hoạch cụ thể khi đầu tư. Hay một ngôi sao khác như Wesley Fofana gia nhập với mức phí lên đến 74,25 triệu bảng nhưng lại dành hầu hết thời gian để dưỡng thương.
Qua đó có thể thấy, việc chi ra tỉ đô để mua sắm cầu thủ nhưng không thể mua được thành công hiện tại hay thậm chí là dấu hiệu khởi sắc được xem là thất bại của chủ Mỹ tại Stamford Bridge. Nếu tiếp tục với phong cách mua sắm vô tội vạ, Chelsea vẫn sẽ tiếp tục quăng tiền ra cửa sổ nhưng không đổi về được bất kỳ giá trị nào.