Mùa trước, HLV Michael Carrick giúp Middlesbrough bay cao khi giành suất tham dự vòng play-off thăng hạng Premier League. Dù thất bại ở loạt trận bán kết, song những gì Boro thể hiện thực sự đáng khen ngợi.
Những tưởng đó là bàn đạp để Boro chơi hay hơn mùa này. Tuy nhiên, Boro lại đang thể hiện bộ mặt bạc nhược. Sau 4 vòng đấu ở Championship 2023/24, Boro chỉ mới giành được duy nhất 1 điểm, trong đó thua tới 3 trận và đứng ở vị trí 22/24 đội.
Chiến thắng cho Boro ở những phút bù giờ.
Gặp Bolton, đội đang thi đấu ở League One (hạng 3 Anh), tại vòng 2 League Cup là cơ hội để thầy trò HLV Carrick vực dậy tinh thần. Dù đang có phong độ không tốt, Boro vẫn được đánh giá cao hơn đối phương.
Bolton nhập cuộc tốt hơn với bàn mở tỷ số ở phút 23, nhưng đó là tất cả những gì đội chủ nhà làm được. Sau bàn thua, Boro dồn lên tấn công và có bàn gỡ ở phút 33. Dù vậy, phải tới phút 90+1 và 90+4, Boro mới ghi thêm 2 bàn nữa để định đoạt trận đấu.
Chung cuộc, Boro thắng Bolton 3-1 để giành quyền đi tiếp vào vòng trong của League Cup.
