Ngôi sao người Mỹ đã hạ cánh ở Milan trước khi kiểm tra y tế với câu lạc bộ để hoàn tất việc rời Chelsea. Khi đến sân bay Milan Malpensa, Pulisic đã chia sẻ một đoạn video trên mạng xã hội với nội dung: "Xin chào những người ủng hộ AC Milan. Christian Pulisic. Tôi vừa mới đến Milan. Rất vui khi được ở đây và rất mong đợi để bắt đầu."
Pulisic sẽ tìm cách khởi động lại sự nghiệp của mình tại Milan sau khi trải qua 4 năm khó khăn ở Chelsea, nơi anh không thể đảm bảo vị trí đá chính thường xuyên. Trong thời gian ở Stamford Bridge, anh đã có 145 lần ra sân, ghi 26 bàn và có 21 đường kiến tạo trên mọi đấu trường.
Pulisic được mong đợi sẽ hoàn tất các thủ tục y tế và các thủ tục khác để chính thức đến Milan càng sớm càng tốt, lý tưởng nhất là anh có thể ra sân khi AC Milan đối đầu với Real Madrid trong trận giao hữu trước mùa giải vào ngày 22 tháng 7 tại Rose Bowl ở Hoa Kỳ.