Henderson rời Brunton Park để đến Old Trafford khi mới 14 tuổi và 9 năm sau, anh được Ole Gunnar Solskjaer cho ra mắt Man United trong trận gặp Luton vào tháng 9 năm 2020 ở League Cup. Sau khi ra mắt, Henderson vui vẻ viết trên mạng xã hội: "Tôi đã mơ về điều này cả đời! Thật là một cảm giác khó tin khi được ra mắt câu lạc bộ mà tôi yêu thích, giữ sạch lưới và giành chiến thắng."
Henderson đã trải qua 2 mùa giải xuất sắc dưới dạng cho mượn tại Sheffield United, ở Championship và Premier League, anh đã chia sẻ những bức ảnh của mình khi còn nhỏ, mặc áo đấu của Manchester United trong suốt thời gian đó.
Anh đã thi đấu xuất sắc ở Sheffield, nhưng mục tiêu cuối cùng là trở thành thủ môn số 1 của Man United. Các huấn luyện viên của Man United rất vui mừng về sự tiến bộ của Henderson và Solskjaer đã chào đón anh vào đội hình ở mùa giải 2020/2021, nhưng có một cuộc chiến nổ ra giữa anh và David de Gea.
Henderson từng là thủ môn số 1 của M.U.
De Gea bắt đầu mùa giải với tư cách là sự lựa chọn số 1 và Henderson được sử dụng ở các giải đấu cúp, tuy nhiên, đến cuối mùa giải, cầu thủ người Tây Ban Nha đã bị soán ngôi và Solskjaer rõ ràng nghiêng về thủ môn trẻ hơn.
Khi De Gea nghỉ để chăm con mới sinh ở Tây Ban Nha vào tháng 3, Henderson được trao cơ hội thử vai cho vị trí số 1 và anh đã vượt qua bài kiểm tra với kết quả xuất sắc, ngoại trừ một sai lầm trước AC Milan ở Europa League. Điều quan trọng là Ole vẫn gắn bó với anh sau khi De Gea trở lại. Man United thường xuyên giữ sạch lưới. Solskjaer đã phải đưa ra quyết định và đưa De Gea vào sân ở trận tứ kết Europa League với Granada, điều đó cho thấy anh đã bị giáng chức.
Sau trận đấu này, Henderson bắt chính ở Premier League, đó được coi là sự khẳng định anh là thủ môn được lựa chọn số 1. Trận chung kết Europa League với Villarreal đang đến gần và đó là cơ hội để đưa ra tuyên bố chính thức.
Thay vào đó, Solskjaer tung De Gea vào sân. Cuộc chiến giữa các thủ môn dường như sẽ tiếp tục diễn ra trong mùa giải sau, dù vậy Ole thông báo với Henderson rằng anh sẽ là số 1 của đội cho mùa giải 2021/2022. Đó là cuộc trò chuyện mà Henderson đã chờ đợi từ lâu.
Nhưng tai họa ập đến với cầu thủ trẻ. Mùa hè năm đó, Henderson cùng đội tuyển Anh tham dự giải vô địch châu Âu và mắc Covid-19. Anh phải vật lộn với chứng mệt mỏi kéo dài, không thể góp mặt trong trận mở màn Premier League. Thay vào đó, De Gea bắt đầu trận đấu đó và lấy lại phong độ, khiến Henderson bị mắc kẹt trên băng ghế dự bị. Anh bị hạn chế thời gian ra sân và phải nghĩ đến phương án ra đi.
Henderson ký hợp đồng với Nottingham Forest dưới dạng cho mượn vào tháng 8 năm 2022 và nhanh chóng trải lòng: "Đó là 12 tháng khó khăn nhất trong sự nghiệp của tôi. Thật khó khăn, và tôi rất vui vì đã vượt qua. Cuộc trò chuyện mà tôi đã có khi rời đội để tham dự EURO là 'bạn sẽ trở lại đây để trở thành số 1'. Tôi mắc Covid, đã trở lại, lẽ ra tôi vẫn là số 1, nhưng đáng tiếc là không ai làm theo những gì họ đã nói với tôi."
"Ngồi đó và lãng phí 12 tháng, đó thực sự là một tội ác. Ở tuổi của tôi, tôi đang phát điên. Tôi đã nói với cấp trên rằng tôi cần phải chơi bóng, tôi không muốn ở đây và ngồi ở vị trí thứ hai, mọi chuyện đã được lên kế hoạch sẵn."
Henderson sắp chính thức rời M.U.
Dù biết rằng Solskjaer phải nhận lỗi vì liên tục thiếu quyết đoán, nhưng phần lớn người hâm mộ M.U không hề thông cảm cho hoàn cảnh của anh sau khi nghe bài phỏng vấn đó.
12 tháng đã trôi qua kể từ những bình luận này và Henderson sắp chuyển đến hẳn Crystal Palace. Andre Onana được ký hợp đồng từ Inter Milan, Henderson biết chương cuối cùng của anh với tư cách là Quỷ Đỏ đã được viết nên.
Rời M.U, những năm tháng tốt đẹp nhất của Henderson vẫn đang ở phía trước, nhưng anh sẽ cảm thấy sự ra đi của mình có sự buồn vui lẫn lộn vì phải rời câu lạc bộ mà anh ấy ủng hộ và luôn mơ ước được khoác áo. Henderson đã trải qua 12 năm ở Manchester và sẽ ra đi với những lời chúc tốt đẹp nhất. Nếu mọi thứ khác đi, anh có thể đã trở thành thủ môn số 1 ở Man United trong thập kỷ này.
