Keith Gillespie và David Beckham đã cùng nhau trải qua các cấp độ trẻ tại Manchester United với tư cách là một phần của Thế hệ 92. Đều xa gia đình từ nhỏ, Beckham đến từ London và Gillespie đến từ Bangor - cặp đôi nhanh chóng tạo dựng mối quan hệ thân thiết.
Beckham và Gillespie đều được chú ý trong đội hình tài năng vô địch FA Youth Cup, giải đấu còn có sự góp mặt của Ryan Giggs, Paul Scholes, Nicky Butt và anh em nhà Neville. Gillespie đã có trận ra mắt đội một cho M.U vào năm 1993, ghi bàn vào lưới Bury tại Old Trafford, nhưng sau đó anh đã được Sir Alex Ferguson bán đi như một phần của hợp đồng mang Andy Cole đến M.U.
Beckham khi còn ở Man United.
Gillespie sau đó chơi xuất sắc giúp Newcastle về nhì ở Premier League, trong khi đó Beckham đá chính bên cánh phải tại Manchester United và giành vô số vinh quang. Beckham được coi là một cầu thủ đẳng cấp hàng đầu, Gillespie không giành được danh hiệu đáng kể nào và trải qua nhiều CLB trước khi giải nghệ nhưng Beckham vẫn không bao giờ quên Gillespie đã xuất sắc như thế nào.
"Keith là một cầu thủ trẻ mà khi anh ấy chạy với trái bóng, tôi thấy giống như đang xem Giggsy thi đấu. Tôi không nhanh bằng Keith. Anh ấy thật sự tài năng."
Nhìn lại ngày Beckham tập luyện với Arsenal:
