Jose Mourinho cùng Tottenham Hotspur bước vào mùa giải 2020/21 với rất nhiều kỳ vọng. Chiến lược gia người Bồ Đào Nha được hy vọng sẽ giúp "gà trống" gặt hái được danh hiệu, đồng thời là một trong những đội bóng đứng đầu xứ sở sương mù, với mục tiêu giành lấy chức vô địch Ngoại hạng Anh 2020/21. Có những thời điểm, Spurs đã dẫn đầu nước Anh, tuy nhiên sự sa sút của các trụ cột và những cú sẩy chân khiến Spurs rời xa top 4.
Hiện tại, mục tiêu khả dĩ nhất của thầy trò Jose Mourinho là trận chung kết Carabao Cup gặp Manchester City và top 4 Ngoại hạng Anh. Với Mourinho, việc lọt vào top 4 mùa này được xem là một thành công, tuy nhiên nhà cầm quân lão làng người Bồ Đào Nha vẫn phải nhận rất nhiều chỉ trích.
Phát biểu về việc Mourinho liệu có đang làm tốt công việc của mình tại Spurs hay không, cựu danh thủ Spurs - Danny Murphy đã có những phát biểu đáng chú ý xoay quanh vấn đề này.
“Nếu Tottenham giành chiến thắng trong trận đấu với Man City (chung kết cúp Liên đoàn) và kết thúc trong top 4, đó là một thành tích to lớn của đội bóng."
“Một số người sẽ nói rằng đó là điều tối thiểu mà Mourinho nên làm được. Tuy nhiên không hẳn thế. Ngân sách và sự hậu thuẫn mà ông ấy có không thể so với những đối thủ mà đội bóng đang cạnh tranh như Man City hay Liverpool...”.
Mourinho phát biểu về những khó khăn của Spurs: