Thế giới bóng đá chứng kiến không ít sự lụi tàn khi chưa kịp thành danh của nhiều tài năng trẻ, Jack Wilshere là một trong số đó. Anh gia nhập lò đào tạo Arsenal năm 9 tuổi. Đầu năm 2008, khi mới chỉ 16, Jack được ra mắt cho đội B Arsenal, ghi bàn thắng duy nhất của trận đấu giúp đội bóng này chiến thắng Reading.
Đầu mùa giải 2008/2009, Jack Wilshere chính thức nhận số áo ở đội 1. Đến trận gặp Blackburn Rovers, ngôi sao trẻ này được vào sân ở phút thứ 84 thay cho Robin van Persie. Khi đó Jack 16 tuổi và 256 ngày, anh vượt qua Cesc Fabregas để trở thành cầu thủ trẻ nhất từng ra sân cho Pháo thủ, chỉ 10 ngày sau đó có bàn thắng đầu tiên tại League Cup.
Jack bị kết thúc hợp đồng sớm.
Tất cả những yếu tố đó biến Jack trở thành cái tên rất được kỳ vọng ở sân Emirates. Tuy nhiên tiền vệ này không đáp ứng được kỳ vọng, chủ yếu ngồi dự bị trước khi chuyển đến West Ham United năm 2018. Đến đây, mọi chuyện không sáng sủa hơn với cầu thủ người Anh, vừa bị kết thúc hợp đồng sớm.
Theo truyền thông Anh, nhiều đội bóng đã liên hệ với Jack Wilshere, tuy nhiên anh đang cân nhắc chuyển đến giải vô địch nhà nghề Mỹ MLS với mục tiêu được ra sân thường xuyên, dần xây dựng lại sự nghiệp ở tuổi 28.
Siêu phẩm của Jack Wilshere cho Arsenal:
