Vào tháng 1/2018, Everton gặp Liverpool trên sân Anfield ở vòng 3 FA Cup. James Milner đưa Lữ đoàn đỏ dẫn trước ở phút thứ 35 trước khi Toffees gỡ hòa trong hiệp 2. Bàn thắng cuối cùng được ghi bởi cầu thủ đang chơi trận ra mắt, Virgil van Dijk.
Trung vệ người Hà Lan, người đá chính trận đấu đầu tiên với Liverpool sau vụ chuyển nhượng trị giá 75 triệu bảng từ Southampton, đã vượt lên Pickford để đánh đầu thành bàn trong tình huống phạt góc.
Đoạn video mới đây được đăng lại trên mạng xã hội, Jones và Gakpo đã ngồi xem và phản ứng. Jones nói: "Đó có phải là một cú đánh đầu không?"
Pickford có nhiều kỷ niệm cay đắng với Liverpool.
Gakpo nói: "Thủ môn đang làm gì thế anh bạn?"
Pickford lại gây ra một trận thua khác trước Liverpool vài tháng sau đó, tất nhiên với sự tham gia của Van Dijk. Vào tháng 12 năm 2018, Liverpool và Everton tưởng chừng sẽ hòa 0-0 trên sân Anfield nhưng khi bước vào thời gian bù giờ, Lữ đoàn đỏ đã ghi bàn ấn định chiến thắng với đường bóng quan trọng của Van Dijk.
Vào năm 2020, Pickford một lần nữa dính líu đến Van Dijk khi pha vào bóng của anh khiến cầu thủ người Hà Lan dính chấn thương ACL phải nghỉ thi đấu lâu dài.
