Khi Thierry Henry lần đầu tiên cầm chiếc áo số 14 mang tính biểu tượng trên sân vận động Highbury vào ngày 3 tháng 8 năm 1999, rất ít người tham dự biết được đó là một khoảnh khắc lịch sử. Sau 8 năm, anh có 228 bàn thắng và 6 danh hiệu, nhưng câu chuyện về Arsenal của tiền đạo huyền thoại đã bắt đầu từ nhiều năm trước đó.
Arsene Wenger lần đầu tiên gặp người đồng hương của mình khi Henry còn là một thiếu niên ở Monaco, anh được hầu hết mọi người xem là một cầu thủ chạy cánh trẻ đầy triển vọng nhờ khả năng rê dắt ngoạn mục. Tuy nhiên, Wenger đã thấy những điều khác biệt hơn thế.
Thierry Henry ngày ra mắt Pháo thủ.
Ông cho Henry 17 tuổi ra mắt đội 1 vào tháng 8 năm 1994 ở vị trí tiền đạo trung tâm do có linh cảm rằng "tốc độ, sức mạnh thể chất và tinh thần" sẽ giúp Henry thể hiện tốt ở vai trò này. Tuy nhiên, sự hợp tác ban đầu của cặp đôi diễn ra khá ngắn ngủi, vì Wenger bị Monaco sa thải vài tuần sau đó, và Henry một lần nữa được dùng ở cánh.
Anh tiếp tục chơi ở đó trong vài năm tiếp theo của sự nghiệp và trở thành cầu thủ thường xuyên đá chính cho đội hình Monaco vô địch Ligue 1 1996/1997, ghi 3 bàn cho tuyển Pháp trên đường đến chức vô địch World Cup 1998.
Không lâu sau, Henry tiến rất gần đến việc gia nhập Arsenal để tái hợp với Wenger, nhưng Chủ tịch Monaco Jean-Louis Campora từ chối bán anh cho Pháo thủ, thay vào đó là một giai đoạn kém cỏi với Juventus, nơi Henry 22 tuổi thỉnh thoảng được sử dụng ở vị trí hậu vệ cánh và chỉ ghi được 3 bàn sau 19 lần ra sân. Henry tuyệt vọng rời Italia. Trên chuyến bay trở về Paris, anh tình cờ gặp một gương mặt quen thuộc, đó chính là Wenger, và Henry đã nói với người thầy cũ rằng mình muốn chơi cho ông một lần nữa.
Cuối mùa hè năm đó, mọi thứ cuối cùng cũng thuận lợi. Arsenal cần một tiền đạo mới khi vừa bán Nicolas Anelka cho Real Madrid, đã ký hợp đồng với Henry bằng mức giá kỷ lục 11 triệu bảng. Dù Wenger đã thành công với những người đồng hương như Anelka, Patrick Vieira và Emmanuel Petit, nhưng vẫn có một số câu hỏi khi Henry đến. Liệu anh có sa sút phong độ sau giai đoạn tệ hại ở Ý, liệu anh có thể thay thế Anelka và chính xác thì anh sẽ chơi ở đâu?
Huyền thoại người Pháp là tượng đài ở Arsenal.
Wenger đã không lãng phí thời gian để đưa anh trở lại vị trí tiền đạo trung tâm. Số lượng người nghi ngờ bắt đầu tăng lên sau khởi đầu chậm chạp khi anh ghi bàn chỉ 1 lần trong 12 trận mở màn, nhưng câu chuyện sau đó là hoàn toàn khác.
Henry kết thúc mùa giải đầu tiên của mình với 26 bàn thắng sau 48 lần ra sân và ngày càng trở nên xuất sắc hơn. Những khoảnh khắc tỏa sáng cá nhân dần trở thành điều bình thường. Nhưng điều khiến Henry vượt lên so với những người cùng thời là anh thực sự chơi đồng đội. Trong mùa giải 2002/2003 ghi được 24 bàn thắng, 20 đường kiến tạo của anh vẫn là một kỷ lục chưa ai đánh bại được cho đến ngày nay.
