Gần 4 năm kể từ khi ra mắt ở tuổi 17, Dujon Sterling đã liên tục được gửi cho mượn và vừa trở lại đội một vào mùa hè này, là một trong những cầu thủ được hy vọng có thể gia nhập đội hình của Thomas Tuchel. Sterling được cho đã bắt đầu đàm phán về việc gia hạn với Chelsea. Hợp đồng hiện tại của Sterling với The Blues chỉ còn thời hạn 1 năm.
Sterling đã có khoảng thời gian cho mượn thành công tại League One cho Coventry City 3 mùa trước, nhưng anh đã phải chiến đấu với chấn thương trong 2 mùa giải gần đây, bao gồm cả khi được cho mượn tại Wigan và trở lại đội trẻ hồi năm ngoái. Việc nhiều cầu thủ trẻ Chelsea cùng lúc ra đi khiến cơ hội của Sterling càng được tăng lên.
Sterling sắp gia hạn với Chelsea.
Sterling gia nhập Chelsea vào năm 2007 ở đội U8. Anh chủ yếu được bố trí ở vị trí hậu vệ cánh, nhưng Sterling cũng được chơi ở vị trí tiền vệ cánh hoặc trung vệ, đã gây ấn tượng mạnh trong chiến dịch FA Youth Cup mùa giải 2015/2016 của Chelsea, ghi bàn trong cả trận bán kết và chung kết.
Sau khi gây ấn tượng, Sterling được đôn lên đội U23 mùa giải 2016/2017 khi mới 16 tuổi và trở thành nhân vật chủ chốt với 24 lần ra sân và ghi 4 bàn thắng. Tháng 10 năm 2016, Sterling ký hợp đồng chuyên nghiệp đầu tiên vào ngày sinh nhật thứ 17. Năm 2017, Sterling có trận ra mắt Chelsea trong trận đấu ở vòng ba EFL Cup với Nottingham Forest.
Chelsea ăn mừng chức vô địch C1:
