Chelsea sẵn sàng bán Loftus-Cheek nhưng mức lương 150.000 bảng mỗi tuần của anh là một trở ngại đối với các CLB muốn có cầu thủ 27 tuổi này. Hiện tại, Milan hy vọng sẽ thuyết phục được Loftus-Cheek gia nhập đội bóng, như trường hợp Fikayo Tomori.
Mauricio Pochettino dự kiến sẽ trở thành HLV trưởng tiếp theo của Chelsea. Loftus-Cheek, Mason Mount và Conor Gallagher đều phải đối mặt với tương lai không chắc chắn. Theo đó, Chelsea đã lập một danh sách các mục tiêu tiền vệ tiềm năng, bao gồm Manuel Ugarte của Sporting, đội trưởng Declan Rice của West Ham, Manu Kone của Borussia Monchengladbach và thần đồng của Southampton, Romeo Lavia.
Loftus-Cheek đã từ chối ra đi vào tháng Giêng nhưng tình hình sẽ thay đổi vào mùa hè 2023 tới. Việc bán các cầu thủ tốt nghiệp học viện như anh sẽ giúp Chelsea đảm bảo việc tuân thủ các quy tắc của Luật Công bằng tài chính. Nếu thanh lý được Loftus-Cheek, Mason Mount, Gallagher, Levi Colwill, Callum Hudson-Odoi và Trevoh Chalobah, The Blues có thể thu về khoảng 200 triệu bảng. Bên cạnh đó, Mateo Kovacic, Pierre-Emerick Aubameyang, Christian Pulisic, Hakim Ziyech, Edouard Mendy và Kalidou Koulibaly cũng sẽ được rao bán, trong kế hoạch cải tổ toàn diện tại Stamford Bridge.