Tài năng 18 tuổi này đã ký hợp đồng với The Saints theo thời hạn 5 năm trong kỳ chuyển nhượng mùa hè, gây ấn tượng ngay lập tức ở đây trong 3 trận đầu mùa. Mùa trước anh thể hiện đẳng cấp và được chọn là Cầu thủ xuất sắc nhất học viện của Chelsea.
Dù rất yêu Chelsea nhưng Livramento vẫn quyết định ra đi. Anh nói: "Tôi và bố tôi đã ngồi lại với nhau vào tháng 5, chúng tôi đã nói chuyện và nghĩ rằng bước tiếp theo của tôi sẽ là chơi cho một đội bóng ở Premier League và chúng tôi cảm thấy con đường tốt hơn cho tôi là rời Chelsea."
Livramento quyết định rời Chelsea dù có tương lai sáng.
"Rõ ràng đây không phải chuyện dễ dàng, tôi đã ở đây từ khi lên 7. Tôi chưa bao giờ nghĩ rằng mình sẽ được ra sân ngay lập tức tại Southampton nhưng bạn phải cố gắng hết sức và bạn không thể trốn tránh khi có được cơ hội đó. Bạn phải chấp nhận nó. Tôi hy vọng tôi có thể tiếp tục làm điều đó."
Livramento là 1 trong 3 ngôi sao của học viện được đánh giá cao đã rời Stamford Bridge vào mùa hè này khi Lewis Bate và Myles Peart-Harris lần lượt từ chối gia hạn hợp đồng để gia nhập Leeds United và Brentford. Marc Guehi cũng rời câu lạc bộ để gia nhập Crystal Palace trong một bản hợp đồng trị giá 20 triệu bảng.
