Sau khi sa thải Ole Gunnar Solskjaer, ban lãnh đạo Manchester United đã chỉ định Michael Carrick làm huấn luyện viên tạm quyền. Như vậy, cựu tiền vệ Tam sư sẽ có cơ hội được đồng hành cùng người đồng đội cũ của mình - Cristiano Ronaldo trên một cương vị khác.
Siêu sao 36 tuổi cùng Carrick thi đấu trong 3 mùa giải, trước khi rời Old Trafford để chuyển đến đầu quân cho Real Madrid (2009).
HLV tạm quyền Quỷ đỏ thực sự khâm phục sự nỗ lực từ Ronaldo. Carrick tiết lộ rằng, từ một cầu thủ chân ướt chân ráo đến xứ sương mù, chủ nhân 5 QBV đã nhanh chóng thích nghi với môi trường mới và dần trở thành một trong những ngôi sao có tiếng nói trong phòng thay đồ Quỷ đỏ. Hồi năm 2019, anh từng nhận xét về CR7 như sau:
"Hồi đó, chúng tôi có đội trẻ nhất giải đấu và họ cần một chút hướng dẫn và giúp đỡ.
Nhưng tôi là một trong số họ khi tôi còn trẻ. Giggsy (Ryan Giggs) là một trong số họ, Scholesy (Paul Scholes) cũng vậy. Họ phải học hỏi từ những sai lầm và cải thiện. Bạn phải đúc kết kinh nghiệm và chiến thắng, nhưng mọi người phải có điểm bắt đầu.
Cristiano là một ví dụ. Cậu ấy mất một hoặc hai năm để ổn định, rồi đột nhiên cậu ấy tìm được điểm rơi phong độ và bùng nổ."
Ronaldo tập luyện