Colwill đã trải qua mùa giải trước tại Brighton dưới dạng cho mượn và mặc dù chỉ đá chính 17 trận trên mọi đấu trường, nhưng anh đã thi đấu ấn tượng và cho thấy rất nhiều hứa hẹn cho tương lai. Cầu thủ 20 tuổi này đã giúp Brighton lần đầu tiên đủ điều kiện tham dự giải châu Âu khi đội bóng của Roberto De Zerbi chơi một trong những thứ bóng đá hay nhất ở Premier League.
Nhưng với việc The Seagulls sẽ thi đấu tại Europa League vào mùa giải tới, họ cần củng cố đội hình của mình. Các tiền vệ James Milner và Mahmoud Dahoud sẽ lần lượt gia nhập từ Liverpool và Dortmund theo dạng miễn phí, trong khi họ đã ký hợp đồng với tiền đạo Joao Pedro từ Watford với mức phí kỷ lục của câu lạc bộ khoảng 30 triệu bảng.
Colwill có tương lai đầy hứa hẹn.
Nhưng theo Daily Mail, họ đã sẵn sàng phá vỡ kỷ lục đó cho Colwill và sẽ đề nghị Chelsea 40 triệu bảng cho sự phục vụ của anh, sau khi The Blues từ chối lời đề nghị mở đầu trị giá 30 triệu bảng.
Mặc dù Colwill vẫn chưa có trận đá chính nào cho The Blues nhưng anh được đánh giá rất cao ở Stamford Bridge và huấn luyện viên Mauricio Pochettino rất muốn trao cho anh một suất trong đội 1.
