Tiemoue Bakayoko được Chelsea cho AC Milan mượn vào tháng 8 năm ngoái sau khi có một mùa giải không mấy thành công dưới thời cựu HLV Antonio Conte. Trước đó, sau mùa bóng 2016-2017 lật đổ thế độc tôn của PSG tại Ligue 1 cùng AS Monaco, tiền vệ người Pháp là một trong những cái tên đầu tiên tìm cho mình một thử thách mới trong sự nghiệp khi chuyển đến Anh thi đấu cho Chelsea với mức phí 40 triệu Bảng và bản hợp đồng 5 năm.
Mùa bóng Monaco lật đổ PSG tại giải quốc nội.
Được kỳ vọng rất nhiều từ người hâm mộ nhưng đáp lại là những lần xuất hiện như "phá team" của Bakayoko, anh xoay trở chậm chạm, thường xuyên mắc lỗi vị trí và chuyền hỏng dẫn đến tuyến giữa của The Blues phải trông chờ hoàn toàn vào N'Golo Kante. Sau khi Conte bị sa thải vào cuối mùa, Maurizio Sarri lên nắm quyền và một trong những cái tên đầu tiên ông thầy mới tống khứ khỏi Stamford Bridge là Bakayoko.
Với sự xuất hiện của Jorginho, tuyến giữa Chelsea không còn chỗ cho tiền vệ 24 tuổi và vào tháng 8 năm 2018, anh được ban lãnh đạo đàm phán cho một bản hợp đồng đến Serie A với nhà mới là AC Milan. Mặc dù vậy, những ngày đầu đến Ý của nhà cựu vô địch nước Pháp chẳng dễ dàng gì, anh thường xuyên mắc lỗi sơ đẳng và làm bạn thường xuyên với băng ghế dự bị.
Hình ảnh một Bakayoko "ngáo ngơ" đã quá quen thuộc với các fan Chelsea.
Thậm chí từng có thời điểm ban lãnh đạo Rossoneri công khai muốn chấm dứt hợp đồng trước thời hạn vì Bakayoko có thái độ chống đối trong lúc tập luyện và khả năng thi đấu vẫn chưa được cải thiện. Nhưng sau một thời gian làm quen với môi trường mới, tiền vệ 24 tuổi dần chứng tỏ bản thân và hiện tại là sự lựa chọn số một nơi hàng tiền vệ của HLV Gennaro Gattuso.
Được biết, trong bản hợp đồng cho mượn có mức phí 4 triệu Euro của anh có cài theo điều khoản mua đứt trị giá 30 triệu Euro, phía đội bóng thành Milan vẫn đang xúc tiến đàm phán nhằm có thể chính thức sở hữu Bakayoko nhưng với một mức giá phải chẳng hơn con số 30 triệu.
Phong độ của tiền vệ người Pháp đi lên từng ngày tại Serie A.
Dù vậy, quyết định chung cuộc vẫn nằm ở đội bóng chủ quản Chelsea, đứng trước tình thế sắp phải đối mặt với án phạt cấm chuyển nhượng từ FIFA, The Blues chắc chắn sẽ không dám nhả người dễ dàng dù Bakayoko không nằm trong kế hoạch phát triển đội hình lâu dài của Sarri. Phía AC Milan thì ngược lại, HLV Gattuso đang xây dựng một hàng tiền vệ với Bakayoko là cái tên được ưu tiên, ban lãnh đạo đội bóng cũng biết điều đó và vẫn đang cố gắng đàm phán nhằm giữ chân anh ở lại với San Siro.
