Ainsley Maitland-Niles được cho West Brom ở nửa sau mùa giải 2020/21, tuy nhiên anh không thể giúp đội bóng này trụ hạng. Kỳ chuyển nhượng mùa Hè vừa qua, tiền vệ sinh năm 1997 công khai nổi loạn muốn rời đi, và bị HLV Mikel Arteta cấm tập luyện cùng đội một. Tưởng chừng Maitland-Niles sẽ bị tống khứ khỏi Emirates, thì bất ngờ cho đến thời điểm này anh vẫn đang khoác áo Pháo thủ thành London.
Maitland-Niles có thời điểm tưởng chừng như sẽ hồi sinh sự nghiệp, khi có chuỗi màn trình diễn ấn tượng ở vị trí tiền vệ trung tâm ưa thích lúc Thomas Partey hay Granit Xhaka vắng mặt vì chấn thương. Maitland-Niles cũng có những cải thiện đáng kể về tính kỷ luật và thái độ tập luyện, lấy lại được niềm tin từ Mikel Arteta.
Tuy nhiên khi Partey và Xhaka trở lại, Niles phải dự bị cho bộ đôi này. Theo Daily Mail, tiền vệ người Anh tỏ ra thất vọng. Ngôi sao 24 tuổi cảm thấy bị lừa dối bởi chính Mikel Arteta, khi HLV này từng đảm bảo với Niles anh sẽ có nhiều thời gian thi đấu hơn.
Báo cáo cho biết Maitland-Niles đã lên kế hoạch rời Emirates một lần nữa ở kỳ chuyển nhượng tháng Giêng tới. Có 2 câu lạc bộ Premier League đánh tiếng muốn có sự phục vụ của tiền vệ sinh năm 1997 là Everton và Newcastle.
Hậu trường Martin Odegaard và Aaron Ramsdale ký hợp đồng với Arsenal