Bailly là bản hợp đồng đầu tiên của Jose Mourinho tại Old Trafford vào mùa hè năm 2016 khi anh đến từ Villarreal với giá 30 triệu bảng. Tuy nhiên, thời gian của trung vệ 28 tuổi người Bờ Biển Ngà ở Man Utd không được suôn sẻ cho lắm vì chấn thương.
Bailly đã có 113 lần ra sân trong sáu năm ở Man Utd.
Trong màu áo Quỷ đỏ, phong độ của Bailly khá phập phù. Dù đã có màn trình diễn ấn tượng trong chuyến du đấu mùa hè này, anh vẫn sẽ là sự lựa chọn thứ 5 của Erik ten Hag nơi trung tâm hàng thủ, sau Harry Maguire, tân binh Lisandro Martinez, Raphael Varane và Victor Lindelof.
Milan đã thể hiện sự quan tâm đến Bailly từ kỳ chuyển nhượng tháng Giêng nhưng động thái này không thành hiện thực, bởi khi đó Man Utd không mặn mà với việc cho mượn. Giờ đây, nhà ĐKVĐ Serie A lại tiếp cận Quỷ đỏ một lần nữa, bên cạnh AS Roma của HLV Jose Mourinho - người mà Bailly rất muốn tái hợp.
Phóng viên của Sky Sports, Dharmesh Sheth cho hay: "Roma quan tâm đến hậu vệ Eric Bailly của Man Utd. Bailly sẽ nói chuyện với Erik ten Hag về thời gian thi đấu - nếu thời gian thi đấu có hạn, anh ấy rất mong có cơ hội tái hợp với Jose Mourinho nếu Roma đưa ra lời đề nghị phù hợp. Bailly là bản hợp đồng đầu tiên của Jose tại United vào mùa hè năm 2016."
