Michele Di Gregorio trưởng thành từ lò đào tạo trẻ Inter Milan tuy nhiên việc không thể cạnh tranh suất đá chính khiến anh quyết định gia nhập Monza. Kể từ đó, anh bắt đầu có những bước tiến trong sự nghiệp.
Di Gregorio ra sân tổng cộng 138 lần trong màu áo Monza, để thủng lưới 149 bàn và có 52 trận giữ sạch lưới. Anh được đánh giá cao bởi những pha phản xạ ấn tượng trong khi khả năng chơi chân của Di Gregorio cũng là điểm mạnh cần đề cập đến.
Michele Di Gregorio được nhiều CLB nhắm đến.
Chính vì vậy, không ngạc nhiên khi ngôi sao 26 tuổi nhận được sự quan tâm từ những CLB lớn. Bên cạnh AC Milan hay Newcastle, tờ Fichajes cho rằng Arsenal cũng đang để mắt đến cái tên này, trong bối cảnh họ cần tìm kiếm phương án dự phòng cho David Raya.
Arsenal gần như chắc chắn sẽ chia tay Aaron Ramsdale vào hè này, bởi thủ thành sinh năm 1998 muốn ra sân một cách thường xuyên hơn. Vì vậy, họ đã cân nhắc khả năng chiêu mộ Di Gregorio để đảm bảo chiều sâu cho vị trí người gác đền.
