Ivan Strinic là một cái tên không quá xa lạ với giới hâm mộ Serie A. Chàng trai này từng có 3 năm khoác áo Napoli và Sampdoria trong quá khứ (2015 - 2018). Trước khi World Cup 2018 diễn ra, anh gia nhập AC Milan dưới dạng chuyển nhượng tự do. Strinic đặt bút ký vào bản hợp đồng có thời hạn 2 năm, một trong những thương vụ cuối cùng của AC Milan dưới thời bộ đôi Massimiliano Mirabelli và Marco Fassone.
Tuy nhiên do vấn đề tim mạch, Strinic đã bỏ lỡ mùa giải 2018/2019 với AC Milan, chỉ xuất hiện khoảng 8 trận cuối mùa được đăng ký trên băng ghế dự bị và không ra sân một phút nào. Ngày 23/7/2019, cầu thủ này mới đánh dấu trận đầu tiên cho AC Milan khi đối đầu Bayern Munich tại ICC 2019.
Ra mắt hoành tráng nhưng Strinic không đá bất cứ trận nào cho AC Milan trong mùa 2018/2019.
Quá chán ngán cảnh 'ngồi chơi xơi nước' tại Rossoneri và tương lai có thêm phần u ám sau sự xuất hiện của Theo Hernandez, Sky Sports đưa tin cả Strinic và AC Milan đã quyết định đường ai nấy đi.
Ban đầu, AC Milan có ý định bán cầu thủ sinh năm 1987. Tuy nhiên, sau những thương thảo giữa đôi bên, Rossoneri quyết định chấm dứt hợp đồng trước thời hạn để Ivan Strinic có thể ra đi tìm CLB mới. Theo đồn đoán của báo giới, một vài CLB tầm trung ở Serie A đã đánh tiếng muốn sở hữu nhà Á quân World Cup 2018 này.
Highlights trận giao hữu AC Milan - Bayern Munich, lần ra sân hiếm hoi của Ivan Strinic
