Wan-Bissaka đã hồi sinh sự nghiệp ở Man United năm nay và đá chính trận mở màn mùa giải trước Wolves tại Old Trafford. Anh đã kiến tạo cho bàn thắng duy nhất của trận đấu, giúp Raphael Varane đánh đầu ghi bàn ấn định chiến thắng.
Trong giai đoạn chuẩn bị cho mùa giải này, phần lớn cuộc tranh luận xoay quanh việc huấn luyện viên Erik ten Hag sẽ chọn ai ở vị trí hậu vệ phải, cả Wan-Bissaka và Dalot đều đã có nhiều cơ hội để gây ấn tượng trong giai đoạn tiền mùa giải.
Wan-Bissaka đã tạo ấn tượng tốt trong ngày ra quân mùa giải mới.
Wan-Bissaka nói trên trang web của câu lạc bộ về sự cạnh tranh của anh với Dalot: "Tôi nghĩ điều đó tốt cho cả hai chúng tôi. Nó thúc đẩy chúng tôi chiến đấu và cống hiến nhiều hơn, đồng thời cũng giúp ích cho cả đội."
"Nó giúp cầu thủ không nhấc chân khỏi bàn đạp. Bạn biết rằng ai đó luôn muốn vị trí của bạn nên bạn phải cố gắng hết sức. Mục tiêu của tôi là tiếp tục chơi theo cách tôi đã chơi và đáp ứng yêu cầu của HLV."
