1. Arjen Robben (Hè 2007)
Năm 2004, The Blues đã chi số tiền 18 triệu euro để có được cầu thủ người Hà Lan từ PSV Eindhoven. Tuy nhiên, anh đã gây thất vọng và sớm bị bật bãi khỏi sân Stamford Bridge. Đến mùa Hè 2007, Real Madrid đã quyết định chiêu mộ tiền vệ sinh năm 1984. Vào thời điểm ấy, Los Blancos đang thực hiện kế hoạch "Hà Lan hóa".
Tuy nhiên màn trình diễn của Arjen Robben trong màu áo Kền Kền Trắng cũng không khả quan hơn là bao. Anh chỉ thi đấu vỏn vẹn 65 trận cho Real Madrid, ghi 13 bàn thắng và có 14 đường kiến tạo trước khi gia nhập Bayern Munich.
"Đôi chân pha lê" đã thi đấu thất bại ở cả Chelsea lẫn Real Madrid.
Allianz Arena mới là "miền đất hứa" của ngôi sao trưởng thành từ lò Groningen. Tại nước Đức, Arjen Robben đã vươn lên thành một trong những tiền vệ cánh hàng đầu châu Âu, đồng thời có được danh hiệu Champions League.
2. Ricardo Carvalho (Hè 2010)
Đi theo tiếng gọi của thầy cũ Jose Mourinho, trung vệ người Bồ Đào Nha quyết định gia nhập Real Madrid theo bản hợp đồng trị giá 8 triệu euro. Với sự có mặt của "Người đặc biệt" trên băng ghế huấn luyện, cầu thủ sinh năm 1978 đã chiếm suất đá chính tại Los Blancos.
Anh đã ra sân tổng cộng 77 trận, ghi 3 bàn thắng và có 2 kiến tạo. Ricardo Carvalho cũng gặt hái được nhiều thành công với 1 chức vô địch La Liga, 1 Siêu cúp Tây Ban Nha và 1 cúp Nhà vua Tây Ban Nha.
Ricardo Carvalho là người dày dặn kinh nghiệm trận mạc khi đã chinh chiến ở nhiều giải đấu hàng đầu.
Trong những năm cuối của sự nghiệp, cầu thủ kì cựu một thời của Chelsea đã phiêu bạt sang Trung Quốc để thi đấu cho Shanghai SIPG trước khi giải nghệ.
3. Michael Essien (Hè 2012)
Sự nghiệp của "máy quét" người Ghana có phần lận đận khi đã kinh qua rất nhiều đội bóng khác nhau. Tuy nhiên, sự lựa chọn chuyển sang Real Madrid theo dạng cho mượn không khiến nhiều người cảm thấy bất ngờ.
Dưới thời của Roberto Di Matteo, cầu thủ sinh năm 1982 đã không còn là ưu tiên hàng đầu và buộc phải ra đi để được ra sân thường xuyên. Giống như Ricardo Carvalho, anh cũng tái ngộ với thầy cũ Jose Mourinho một lần nữa.
Michael Essien từng sang tận Indonesia để khoác áo Persib Bandung.
Mặc dù vậy, Michael Essien chỉ ra sân vỏn vẹn 35 trận, ghi 2 bàn thắng và có 1 kiến tạo. Thậm chí giờ đây khi đã bước sang tuổi 36, anh vẫn chưa quyết định giải nghệ và đang khoác áo FK Sabail, một CLB ở... Azerbaijan.
4. Thibaut Courtois (Hè 2018)
Câu chuyện thủ môn người Bỉ gia nhập Los Blancos đã làm tốn rất nhiều giấy mực của giới báo chí. Theo lí giải của tuyển thủ Bỉ, anh chọn trở lại Tây Ban Nha thi đấu hoàn toàn vì gia đình. Nhưng dù thế nào đi nữa, cựu thủ thành của Genk vẫn là "cái gai" trong mắt các CĐV Chelsea.
Thibaut Courtois gây thất vọng trong mùa đầu tiên ở Real Madrid.
Real Madrid đã phải bỏ ra 35 triệu euro để mua Thibaut Courtois, thế nhưng mùa giải đầu tiên lại không như ý muốn của người gác đền 27 tuổi. Anh đã để thủng lưới đến 48 bàn tính trên mọi đấu trường, điều này làm nhiều fan hâm mộ Kền Kền Trắng không khỏi nghi ngờ.
Thậm chí, từng có thời điểm Keylor Navas mới là cái tên được tin tưởng trong khung gỗ đội chủ sân Santiago Bernabeu. Mặc dù vậy, thủ môn kì cựu người Costa Rica cũng phải ra đi vì chính sách thanh trừng của HLV Zinedine Zidane.
5. Eden Hazard (Hè 2019)
Cái tên giá trị nhất, đồng thời cũng là người được kì vọng nhiều nhất mà Los Blancos mang về từ Chelsea. 130 triệu bảng là số tiền mà đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha phải bỏ ra để hoàn tất thương vụ này. Cựu ngôi sao LOSC Lille sẽ trở thành nhân tố đáng chú ý trên hàng công của Kền Kền Trắng, bên cạnh Luka Jovic.
Sau tất cả, Hazard cũng đã chính thức cập bến Real Madrid.
Chính Eden Hazard cũng đăng đàn cho rằng việc anh rời Chelsea không có quá nhiều bất ngờ. Real Madrid chính là bến đỗ trong mơ của tuyển thủ Bỉ ngay từ khi còn là cậu bé. Tuy nhiên, môi trường ở La Liga khác hẳn với Premier League và sẽ là thử thách không nhỏ dành cho tiền đạo 28 tuổi.
