Woodward gia nhập Quỷ đỏ vào năm 2013 với tư cách là Giám đốc điều hành sau khi huấn luyện viên huyền thoại Sir Alex Ferguson chia tay câu lạc bộ sau 26 năm, biến đây trở thành một công việc khó khăn cho Woodward. Trên thực tế, Woodward thừa nhận rằng sự ra đi bất ngờ của Ferguson đã khiến giai đoạn bắt đầu của ông trở nên vô cùng khó khăn.
Sau 9 năm và hơn 1 tỷ bảng chi tiêu cho chuyển nhượng, Woodward chỉ giúp M.U giành được 1 Europa League, 1 FA Cup và 1 cúp Liên đoàn. Họ không vô địch Premier League lần nào dưới thời của Woodward. Và đã nhiều lần Woodward trở thành bia ném của người hâm mộ bởi những quyết định kém cỏi trên thị trường chuyển nhượng. Trang Goal đã liệt kê 5 trường hợp khiến Woodward làm thất vọng người hâm mộ và câu lạc bộ.
Woodward thường xuyên bị chỉ trích ở M.U.
Ký hợp đồng với Marouane Fellaini
Việc ký hợp đồng với tiền vệ người Bỉ là sai lầm đầu tiên mà Ed Woodward mắc phải sau khi đảm nhận vị trí Giám đốc điều hành của Manchester United. Đến giữa tháng 8 họ mới định kích hoạt điều khoản giải phóng của Fellaini, ở mức 23,5 triệu bảng. Nhưng bản hợp đồng chỉ được thực hiện vào ngày hạn chót chuyển nhượng, khi thời hạn của điều khoản giải phóng đã hết, câu lạc bộ cuối cùng phải trả 27,5 triệu bảng.
Không mua được tiền vệ phòng ngự
Đội hình Manchester United hiện tại đang thiếu một tiền vệ phòng ngự chất lượng. Trong khi tất cả các đối thủ cạnh tranh danh hiệu của họ đều có nhiều lựa chọn ở vị trí đó, Quỷ đỏ đã phải dùng những tiền vệ phòng ngự tạm thời trong 3 mùa giải gần đây. Nemanja Matic là tiền vệ phòng ngự duy nhất mà họ có nhưng cầu thủ người Serbia đã qua thời kỳ đỉnh cao.
United đã phải sử dụng Fred, Paul Pogba, Scott McTominay hoặc thậm chí Donny van de Beek. Không ai trong số họ là những người thuần túy phòng thủ và điều đó đã ảnh hưởng đến kết quả. Việc không thể mua được một tiền vệ phòng ngự đã khiến Woodward trở thành mục tiêu chỉ trích của người hâm mộ.
Không ủng hộ Jose Mourinho
Ed Woodward đã có mối quan hệ bất hòa với cựu huấn luyện viên Jose Mourinho vào hè năm 2018 khi ông không ủng hộ HLV người Bồ Đào Nha trong kỳ chuyển nhượng. Mourinho giúp Quỷ đỏ về nhì ở mùa giải trước, muốn câu lạc bộ chỉnh đốn đội hình để có thể thách thức danh hiệu. Tuy nhiên, điều đó đã không xảy ra.
Vào tháng 8 năm 2018, Mourinho cho biết ông đã đưa ra danh sách 5 cầu thủ mà ông muốn cho ban lãnh đạo nhưng không có cầu thủ nào được mua về. HLV muốn có 2 trung vệ và 1 tiền vệ phòng ngự nhưng Woodward đã không hành động và vào tháng 12 năm 2018, Mourinho đã bị sa thải sau một chuỗi kết quả tồi tệ.
Ký hợp đồng chính thức với Ole Gunnar Solskjaer
Ole Gunnar Solskjaer được đưa về làm huấn luyện viên tạm quyền sau khi Jose Mourinho chia tay câu lạc bộ. Solskjaer được dự định là sẽ dẫn dắt CLB cho đến cuối mùa giải. Nhưng Woodward quyết định giao cho ông một bản hợp đồng chính thức sau màn ngược dòng ấn tượng trước PSG ở vòng 16 đội Champions League.
Vào thời điểm đó, có những lời xì xào rằng United nên đợi đến cuối mùa giải trước khi đưa ra quyết định về việc trao hợp đồng dài hạn cho Solskjaer. Solskjaer rời M.U vào tháng 11 năm 2021 mà không giành được một danh hiệu nào.
Ole đã bất ngờ được làm HLV trưởng M.U.
Bản hợp đồng của Harry Maguire
Ed Woodward đã quyết định phá két và ký hợp đồng với hậu vệ người Anh Harry Maguire với mức phí chuyển nhượng kỷ lục 80 triệu bảng. Vụ chuyển nhượng của Maguire đã phá vỡ kỷ lục mà Liverpool lập ra 1 năm rưỡi trước đó cho Virgil van Dijk. Maguire được Ole trao cho băng đội trưởng vào năm 2020 nhưng vẫn chưa thực sự chứng minh mình xứng đáng với số tiền khổng lồ mà Woodward quyết định chi cho anh.
Maguire nói về việc Ole bị sa thải:
