Guus Hiddink (1.94 điểm mỗi trận - giai đoạn 2009 và 2015-16)
Số trận: 34
Thắng: 18
Hoà: 12
Thua: 4
Điểm: 66
Hiddink cùng danh hiệu FA Cup 2009 với Chelsea.
Ông thầy người Hà Lan, Guus Hiddink có hai giai đoạn dẫn dắt Chelsea và đều trong vai trò huấn luyện viên tạm quyền. Guus Hiddink có được danh hiệu FA Cup cùng Chelsea vào năm 2009. Ông luôn được các cổ động viên của The Blues yêu quý trong cả hai giai đoạn.
Luiz Felipe Scolari (1.96 điểm mỗi trận - giai đoạn 2008-2009)
Số trận: 25
Thắng: 14
Hoà: 7
Thua: 4
Điểm: 49
HLV Scolari có thời gian gắn bó ngắn ngủi cùng Chelsea.
Scolari đã lựa chọn Chelsea sau khi từ chối lời đề nghị từ phía Manchester City. Tuy nhiên chiến lược gia người Brazil đã bị sa thải khi mùa giải còn chưa kết thúc.
Carlo Ancelotti (2.07 điểm mỗi trận - giai đoạn 2009-2011)
Số trận: 76
Thắng: 48
Hoà: 13
Thua: 15
Điểm: 157
HLV Ancelotti giúp Chelsea giành Premier League và FA Cup 2009-2010.
Chiến lược gia lão làng người Ý đã biến Chelsea thành đội bóng có lối chơi tấn công rực lửa. Ông giúp Chelsea giành cú đúp danh hiệu quốc nội ngay trong mùa đầu tiên. Nhưng vị trí á quân ở mùa giải thứ 2 không giúp ông giữ được chiếc ghế của mình.
Jose Mourinho (2.10 điểm mỗi trận - giai đoạn 2004-2007 và 2013-2015)
Số trận: 305
Thắng: 190
Hoà: 70
Thua: 45
Điểm: 640
Mourinho là một trong những HLV thành công nhất của Chelsea.
Mourinho luôn là HLV được các CĐV Chelsea yêu mến nhất, cho dù sau này ông có dẫn dắt kình địch Manchester United. Thành tích nổi bật nhất của ông là giúp Chelsea giành được 3 danh hiệu Premier League ở hai giai đoạn.
Antonio Conte (2.14 điểm mỗi trận- giai đoạn 2016-18)
Số trận: 76
Thắng: 51
Hoà: 10
Thua: 15
Số điểm: 163
Conte rất thành công cùng Chelsea trong mùa giải đầu tiên.
Conte đã giúp Chelsea giành được chức vô địch Premier League trong mùa giải đầu tiên với tỷ lệ chiến thắng rất cao nhưng ông bị sa thải ở ngay mùa giải sau đó khi chỉ xếp thứ 5 với đội hình gần như tương tự.
