Chelsea bắt tay vào cuộc mua bán tập trung vào cầu thủ trẻ trong kỳ chuyển nhượng đầu tiên của Mauricio Pochettino vào mùa hè 2023. Mong muốn có thêm yếu tố kinh nghiệm của ông vì thế đã bị bỏ qua nhưng điều đó có thể được giải quyết vào mùa đông với sự quan tâm dành cho Ivan Toney thuộc biên chế Brentford.
Ngay lúc này, Pochettino khẳng định CLB bắt đầu lên kế hoạch cho chợ đông 2024, trích dẫn từ Daily Mail:

Pochettino xác nhận muốn tham gia vào việc chuyển nhượng ở chợ đông 2024.
"Điều đáng mừng là mối quan hệ rất tốt với chủ sở hữu và giám đốc thể thao. Tôi nghĩ như tôi đã nói trước đây, khi thị trường chuyển nhượng đóng cửa, tôi cần phải tham gia nhiều hơn vào mọi quyết định. Tôi nghĩ đội bóng cần bắt đầu xác định những gì chúng tôi cần cho tháng Giêng. CLB đã bắt đầu làm việc rồi.”
Đội bóng London đã chi 400 triệu bảng vào mùa hè 2023, tiêu biểu là thương vụ đắt kỷ lục Premier League trị giá 115 triệu bảng cho Moises Caicedo. Chelsea vẫn chưa kịp lại được phong độ khi đang xếp tận thứ 14 tại Premier League.
Pochettino đồng thời xác nhận tin xấu của Ben Chilwell, người sẽ nghỉ thi đấu vì chấn thương nghiêm trọng.