Claudio Bravo
Pep Guardiola đã thể hiện sự tàn nhẫn của bản thân khi thẳng tay loại bỏ Joe Hart - công thần của Manchester City lúc bấy giờ để đưa về Claudio Bravo, người đã tạo được tiếng vang trước đó khi thi đấu tại Barcelona.
Tuy nhiên, chủ thành người Chile lại thực sự gặp khó khăn khi thi đấu tại Premier League khi chỉ được bắt chính vỏn vẹn 5 tháng trước khi bị Pep thay bởi Willy Caballero, sau đó, chiến lược gia người Tây Ban Nha đã tiếp tục chi tiền mùa hè năm sau để đem về một thủ thành khác là Ederson Moraes.
Kalvin Phillips không được HLV Pep Guardiola trọng dụng.
Kalvin Phillips
Cựu học trò của Marcelo Bielsa chuyển tới Manchester City vào mùa hè năm 2022 với rất nhiều kỳ vọng khi trước đó anh được nhiều đội bóng lớn tại Anh như Manchester United, Chelsea hay Liverpool theo đuổi.
Nhưng việc liên tục mắc những chấn thương và cáo buộc tăng cân từ Pep khiến Phillips không còn lòng tin nơi ông thầy người Catalan. Dù Rodri có thụ án treo giò, cựu HLV Bayern Munich vẫn quyết tâm không sử dụng tiền vệ người Anh và điều này khiến Phillips phải gia nhập West Ham dưới dạng cho mượn hòng tìm kiếm suất đá chính.
Benjamin Mendy
Hậu vệ người Pháp được đưa về Etihad Stadium từ AS Monaco với mức phí kỷ lục khi đó dành cho một hậu vệ - 52 triệu bảng. Mendy từng là nhân tố quan trọng trong chiến dịch giành chức vô địch Ligue 1 cũng như vào đến Bán kết Champions League của đội bóng Công quốc. Bản hợp đồng tưởng chừng như là hợp lý của Man City lại bất ngờ dính đứt dây chằng và phải nghỉ thi đấu 7 tháng.
Sau khi trở lại, hậu vệ trái của Man City lúc bấy giờ tiếp tục thể hiện sự thiếu chuyên nghiệp khi liên tục tập muộn vì những lý do không hợp lý. Sau đó, Mendy tiếp tục trải qua cuộc phẫu thuật đầu gối vào năm 2018 trước khi phải nghỉ thi đấu dài hạn do những cáo buộc liên quan đến hiếp dâm. Hiện tại, anh đang thi đấu trong màu áo Lorient thuộc Ligue 1.
Đây là thương vụ trao đổi sai lầm nhất của Pep.
Zlatan Ibrahimovic
Đây chính là thương vụ sai lầm nhất trong sự nghiệp của Pep khi ông đã thực hiện một thương vụ chuyển nhượng "đi vào lòng đất". Cụ thể Pep đã chi ra 60 triệu bảng kèm Samuel Eto'o để có được sự phục vụ của Zlatan Ibrahimovic, dù trước đó chân sút người Cameroon là một trong những nhân tố quan trọng tạo nên chiến tích lịch sử của Pep mùa giải 2008/2009.
Trong khi đó Zlatan chỉ được đánh giá là một dạng 'cầu thủ lớn trước các đội bóng nhỏ' khi chỉ tỏa sáng tại Serie A. Mùa giải kế tiếp đã chứng minh điều đó, Eto'o đã giúp Inter Milan của Jose Mourinho có cú ăn 3 thần thánh trong khi Ibrahimovic dù thi đấu tạm chấp nhận được nhưng cùng Barca lại bị loại khỏi Champions League bởi chính Nerazzurri. Sau đó, tiền đạo người Thụy điển bị đẩy đi khỏi Camp Nou và anh đã viết hẳn 1 cuốn sách để chỉ trích ông thầy cũ.
