Mauricio Pochettino từng là một trung vệ chất lượng. Anh được ra mắt từ sớm ở Newell's Old Boy, năm 1994 chuyển đến Tây Ban Nha khoác áo Espanyol. Trong gần 7 năm ở đây, Pochettino luôn là trụ cột của đội bóng, giúp Espanyol giành 2 Cúp nhà Vua, một thành tích khủng đối với một cầu thủ của Espanyol. Nhưng những danh hiệu đó hoàn toàn không thể so sánh với những gì Pep Guardiola giành được với đội bóng cùng thành phố Barcelona. Trưởng thành từ lò đào tạo Barca, Pep có hơn 1 thập kỷ thành công rực rỡ ở đây, giành 6 La Liga, 1 Champions League cùng vô số danh hiệu khác.
Mọi thứ có vẻ dễ dàng với Pep trong toàn bộ sự nghiệp.
Năm 2009, Pochettino trở thành HLV bất đắc dĩ của Espanyol, là vị thuyền trưởng thứ ba của đội bóng chỉ trong mùa giải đó. Anh mới có chứng chỉ HLV cuối năm 2008, tất cả những gì có trong CV là kinh nghiệm làm trợ lý ở đội nữ. Trong khi "Kẻ được chọn" Pep Guardiola đã lên ngôi vô địch với Barca trên cương vị HLV. Trận đầu tiên của Pochettino trên ghế huấn luyện là trận gặp Barca, gồm những Lionel Messi, Andres Iniesta và Xavi, ở tứ kết Cúp nhà vua. Một lần nữa, Mauricio lại ở cửa dưới so với Pep, dù vậy, HLV non trẻ này và đội bóng của mình vẫn chiến đấu một cách ngoan cường.
Espanyol hòa 0-0 với Barca trên sân nhà, lượt về, họ thua sít sao với tỷ số 2-3 trên sân Camp Nou. Tuy nhiên chỉ 3 tuần sau đó, Espanyol đã thắng Barca với tỷ số 2-1, chiến thắng đầu tiên của họ trước kình địch sau 27 năm. Cuối mùa, Espanyol từ chỗ nguy cơ xuống hạng lại kết thúc ở vị trí thứ 10.
Năm 2014, Pochettino trở thành HLV trưởng Tottenham Hotspur, ông làm được nhiều điều tuyệt vời trong quãng thời gian ở đây, tuy nhiên hoàn toàn không giành được bất cứ danh hiệu nào. Năm 2016, Pep được trải thảm đỏ đến Anh với kỳ vọng giúp Manchester City chạm tay đến ngôi vương châu lục, được đầu tư mua sắm và giành hết tất cả vinh quang có thể, trừ C1.
Pochettino nhiều lần đánh bại Pep Guardiola.
Mùa giải 2018/2019, Tottenham và Man City gặp nhau ở tứ kết cúp châu lục. City được đánh giá cao hơn hẳn, tuy nhiên họ bất ngờ thua 0-1 ở lượt đi. Sang lượt về, đội bóng áo xanh thể hiện rõ năng lực của mình, tuy nhiên bởi một vài chi tiết gây tranh cãi, chỉ thắng 4-3 và bị loại bởi luật bàn thắng sân khách. Dù vậy ở tất cả những lần đánh bại Pep đó, Pochettino đều đóng vai người tí hon, nỗ lực và đánh bại được người khổng lồ.
Nhưng ở trận đấu rạng sáng mai, khi Man City cạnh tranh chiếc vé vào bán kết C1 với Paris Saint-Germain, Pochettino đã thực sự được coi như một đối thủ ngang tài ngang sức với Pep. Nếu PSG có thể ngược dòng sau khi đã thua 1-2, thì Pochettino thực sự sẽ trở thành khắc tinh mới của Pep Guardiola.
Pochettino phát biểu trước trận gặp City:
