Samu Castillejo cập bến San Siro vào những ngày cuối cùng của thị trường chuyển nhượng mùa hè năm ngoái, theo 1 thỏa thuận với Villarreal trong thương vụ đưa Carlos Bacca về El Madrigal. Sau giai đoạn khởi đầu đầy khó khăn, chàng trai người Andalusia đã chiếm được niềm tin của HLV Gennaro Gattuso. Anh được biết đến nhờ lối chơi kỹ thuật với những pha xử lí lắt léo bên hành lang cánh phải hoặc cánh trái. Mặc dù không thường xuyên được điền tên vào đội hình xuất phát nhưng Samu vẫn để lại dấu ấn với 4 bàn thắng và 2 pha kiến tạo sau 31 lần ra sân.
Castillejo sắp rời AC Milan?
Tuy nhiên, sự xuất hiện của Marco Giampaolo đã khiến tương lai tiền đạo người Tây Ban Nha bị ảnh hưởng. Manuel Garcia Quilon, người đại diện của Samu, đang có mặt tại Casa Milan để tìm hiểu tình hình. Hợp đồng của ngôi sao 24 tuổi vẫn còn kéo dài đến tháng 6/2021. Song, nếu bị Marco Giampaolo gạt ra khỏi kế hoạch, Samu sẽ tìm bến đỗ mới ngay trong mùa hè này. Sau giai đoạn chuẩn bị trước mùa giải, cựu thuyền trưởng Sampdoria sẽ có câu trả lời dành cho cậu học trò của mình.
Thế nhưng, nếu bắt buộc phải rời San Siro, Samu Castillejo cũng không phải lo lắng quá nhiều. Theo La Gazzetta dello Sport, Monchi đang có ý định đưa cựu sao Villarreal hồi hương. Ngoài ra, Valencia cũng sẵn sàng nhảy vào cuộc đua bởi HLV Marcelino tỏ ra rất thích thú với chàng trai 24 tuổi này.
