Kể từ khi đặt chân đến London thời điểm 2013, Willian nhanh chóng hòa nhập và trở thành trụ cột tại Chelsea. Tuyển thủ Brazil là một trong những nhân tố chính làm nên chiến tích vô địch Premier League 2014/15 của The Blues. Dù thế, sau khi người thầy ưa thích, Jose Mourinho ra đi, vị thế của Willian không còn được chắn chắn như trước.
Mùa giải 2017/18, Willian đã phải chật vật tìm chỗ đứng trong đội hình Chelsea. Nguyên do chính là cựu HLV The Blues, Antonio Conte ưa dùng Pedro hơn tiền vệ Brazil. Mâu thuẫn giữa Willian và Conte tăng cao, dẫn đến suy đoán rằng anh có thể rời Stamford Bridge.
Mối quan hệ giữa Willian và Conte không hề êm ấm.
Tuy nhiên, băng ghế chỉ đạo Chelsea đã có sự thay đổi mùa hè này, với tân HLV Maurizio Sarri thay thế Conte. Sự xuất hiện của nhà cầm quân 59 tuổi đã thổi bay bầu không khí u ám trước đó, và khiến các học trò của ông, bao gồm Willian cảm thấy tin tưởng.
Mới đây sau trận tranh Community Shield, Willian tiết lộ anh đã sẵn sàng ở lại, bất chấp lời chào mời từ Barcelona. Dù vậy, cầu thủ 29 tuổi vẫn chưa hết "ấm ức" với người thầy cũ. Trả lời phỏng vấn ESPN Brazil, Willian chia sẻ: "Tôi hy vọng Sarri không như Conte. Tôi đùa đấy!"
"Dù sao thì với tôi, Conte là một HLV rất khó làm việc chung. Triết lý và cách xử lý của ông ấy rất phức tạp. Đôi khi tôi không thể hiểu nổi. Có những trận đấu tôi đang chơi rất tốt, nhưng rồi lại bị rút ra khỏi sân. Có 2 lần như thế và tôi đi thẳng vào phòng thay đồ. Thật khó để làm việc với ông ấy."
“Điều quan trọng hiện tại là bàn về Sarri. Từ những gì được nghe thấy, tôi tin Sarri là một HLV tuyệt vời, một người đang quản lý đội rất ổn. Tôi đặt kỳ vọng cao dưới sự dẫn dắt của ông ấy. ”
Bức ảnh gây tranh cãi Willian đăng tải.
Căng thẳng giữa Willian và Conte lên đến đỉnh điểm cuối mùa trước, khi tiền vệ này đăng tải bức hình toàn đội Chelsea ăn mừng chức vô địch FA Cup, với các biểu tượng cảm xúc đè lên hình ảnh HLV người Ý.
Tuy nhiên, Willian khẳng định mình không hề cố ý: "Con gái tôi dùng điện thoại và cô bé làm điều đó. Sau trận chung kết, tôi bay về Brazil. Khi đến nơi vào sáng sớm, tôi tranh thủ đăng một số bức ảnh ăn mừng. Lúc đó tôi hơi mệt nên không kiểm tra kỹ lại nên mới xảy ra sự cố ấy."
