Helen Flanagan và Sinclair bắt đầu hẹn hò từ năm 2009. Từ đó đến nay, chuyện tình của chàng cựu tiền vệ Man City và nàng WAG bốc lửa nhất nước anh luôn khiến NHM phải trầm trồ, ghen tị.
Sinclair luôn rất tự hào về bạn gái “Cô ấy luôn ủng hộ tôi và không bao giờ phàn nàn dù có lúc tôi thi đấu không được tốt”.
Còn Helen, nàng WAG này không chỉ nổi tiếng bởi tài năng, thân hình bốc lửa, mà còn được khen ngợi là một nửa hoàn hảo của Sinclair khi người đẹp này rất biết cách cân bằng giữ công việc và tình yêu. Dù bận rộn đến đâu, cô và Sinclair vẫn sắp xếp những khoảng thời gian rảnh để đi hẹn hò xem phim, dã ngoại... như thời mới yêu. Helen rất tâm lý và khéo léo trong chuyện bếp núc. Chẳng thế mà chàng tiền vệ 1 thời đào hoa lại trở nên chung thủy và ngoan ngoãn từ khi yêu cô.
