Trung vệ 36 tuổi này, người đã tuyên bố sẽ rời Stamford Bridge vào cuối mùa giải, trước đó cùng với Roy Keane của MU đều có 4 chức vô địch Anh khi đeo băng thủ quân của đội bóng họ đại diện.
Tuy nhiên, với chiến thắng 1-0 trước West Brom tại Hawthorns đã giúp Chelsea vô địch Premier League mùa này, qua đó đưa Terry trở thành đội trưởng thành công nhất trong lịch sử giải đấu số 1 xứ sương mù.
Chỉ có năm thủ quân khác đã hơn một lần vô địch cùng đội bóng của mình từ năm 1992, bao gồm: Keane, Steve Bruce, Tony Adams, Gary Neville, Nemanja Vidic và Vincent Kompany, cùng với Terry - người hiện đứng đầu danh sách lẫy lừng này.
Trong quãng thời gian dẫn dắt MU, Sir Alex Ferguson đã đem về 13 chức vô địch Premier League và được trao cho 7 đội trưởng khác nhau: Bryan Robson, Bruce, Eric Cantona, Neville, Ryan Giggs, Vidic và Keane.
Nhưng với Terry, anh luôn giữ được niềm tin của nhiều HLV Chelsea và từng là đội trưởng của CLB cho 5 chức vô địch. Lần đầu tiên, Terry nâng cao chức vô địch là dưới thời Jose Mourinho ở mùa giải 2004-05.
Trung vệ kỳ cựu này chỉ có hai lần ra sân ở Premier League mùa này, và đều vào sân từ băng ghế dự bị. Anh cũng chỉ đeo băng đội trưởng trong 7 trận trên mọi mặt trận.
Theo truyền thông Anh, Terry hy vọng sẽ ở lại Premier League sau khi rời khỏi Chelsea, với Bournemouth là điểm đến có khả năng nhất, dù anh đã được liên hệ chuyển sang Trung Quốc thi đấu.