Cuối mùa giải 2018 – 2019, Daniele De Rossi đã quyết định chia tay AS Roma, kết thúc quãng thời gian 19 năm gắn bó. Nguyên nhân là do ban lãnh đạo Giallorossi không đồng ý gia hạn hợp đồng. Hành động của Chủ tịch James Pallotta và các cộng sự đã làm cho những người yêu mến đội bóng thủ đô Italia cảm thấy phẫn nộ. Nhiều cuộc biểu tình đã được tổ chức bên ngoài sân vận động Olimpico và sân tập của đội bóng ở Trigoria nhằm phản đối quyết định ấy.
Sau khi Daniele De Rossi rời AS Roma, hàng loạt đội bóng trong và ngoài biên giới Italia đã trải thảm đỏ chào mời. Chủ tịch Rocco Commisso của Fiorentina đã liên tục thuyết phục anh về Artemio Franchi. Người đồng đội cũ Nicolas Burdisso cũng đã rủ tiền vệ 36 tuổi về Boca Juniors. Ngoài ra, Los Angeles FC, Inter Miami cũng muốn có sự phục vụ của De Rossi. Tuy nhiên, trong suốt thời gian qua, cựu đội trưởng Giallorossi vẫn muốn có thêm thời gian để suy nghĩ và chưa đưa ra quyết định về bến đỗ tiếp theo.
Daniele De Rossi vẫn chưa muốn giải nghệ.
Nhiều nguồn tin cũng cho rằng De Rossi đang xem xét khả năng giải nghệ và chuyển sang làm trợ lý cho HLV Roberto Mancini tại đội tuyển quốc gia Italia. Tuy nhiên, theo La Gazzetta dello Sport, điều này không đúng sự thật. Cụ thể, tiền vệ 36 tuổi vẫn sẽ chuyển đến thi đấu cho Boca Juniors vào ngày 1/3/2020, sau khi giải vô địch quốc gia Argentina kết thúc. Quyết định của De Rossi đang nhận được sự ủng hộ của những người đồng đội cũ như Diego Perotti, Leandro Paredes và Nicolas Burdisso.
