Tính đến lúc này, tương lai của Ashley Young tại Old Trafford vẫn chưa được đảm bảo. Hợp đồng hiện tại của tuyển thủ Anh sẽ đáo hạn vào cuối mùa này nhưng việc thương thảo gia hạn với Manchester United chưa có kết quả.
Ở chiến dịch 2018/19, do Luke Shaw hồi sinh mạnh mẽ, Young không còn đảm nhận vai trò hậu vệ trái. Thay vào đó, ngôi sao đa năng được HLV Jose Mourinho bố trí trấn thủ cánh đối diện. Bất chấp lựa chọn số một bên hành lang phải mùa trước là Antonio Valencia đã bình phục chấn thương, phong độ tốt vẫn giúp Young giữ nguyên suất đá chính.
Young vẫn chưa gia hạn hợp đồng với Man United.
Theo nguồn tin từ ESPN, Young muốn ưu tiên tiếp tục gắn bó với United. Tuy nhiên song song với đó, Số 18 muốn phía Quỷ Đỏ đảm bảo anh được góp mặt thường xuyên trong đội hình xuất phát. Đây có lẽ là yêu cầu khiến United phải cân nhắc kỹ lưỡng, vì Young đã bước sang tuổi 33 và có thể xuống dốc bất kỳ lúc nào.
Cũng theo ESPN, Young đang nhận được sự quan tâm từ một số CLB khác tại Premier League và ở Giải nhà nghề Mỹ MLS. Bản thân anh cũng để ngỏ khả năng ra nước ngoài thi đấu trước khi kết thúc sự nghiệp.
