Liverpool đã hoàn thành mục tiêu kết thúc Ngoại hạng Anh ở vị trí thứ 4 sau chiến thắng trước Middlesbrough. Tuy nhiên họ phải trải qua 2 trận play-off vào tháng 8 để chính thức góp mặt ở Champions League mùa tới.
Trong lịch sử đội bóng, đây không phải là lần đầu tiên Liverpool phải đá play-off ở cúp châu Âu. The Kop đã trải qua 6 lần trước đó và toàn thắng, một thành tích thi đấu hoàn hảo để các CĐV tin rằng 2 trận đấu ở tháng 8 tới đây sẽ đơn giản như những trận thủ tục.
Liverpool vs FC Haka (2001/02)
Mùa giải đầu tiên Liverpool trở lại Champions League kể từ những năm đầu thập niên 90. Họ gặp đại diện của Phần Lan ở play-off nhưng rõ ràng Haka không phải là đối thủ xứng tầm của Liverpool.
Đoàn quân của Gerard Houllier đã hủy diệt đối thủ với tổng tỷ số 9-1 sau 2 lượt trận. Michael Owen lập hat-trick ở lượt đi trước khi Jamie Redknapp ghi bàn đầu tiên sau 17 tháng ở trận lượt về. Năm đó Liverpool lọt đến tứ kết giải đấu trước khi bị Bayer Leverkusen loại.
Liverpool vs Graz AK (2004/05)
Mùa giải Champions League đầy kỳ diệu của Liverpool bắt đầu từ sân Arnold Schwarzenegger khi 2 bàn thắng của Steven Gerrard giúp Liverpool có lợi thế ngay trong lượt đi.
Tuy lượt về The Kop bị đối thủ đánh bại với tỷ số 0-1 nhờ bàn thắng duy nhất của Tokic, đội bóng vẫn giành quyền vào chơi ở vòng bảng. Cuối mùa giải đó, Liverpool tạo nên cuộc ngược dòng kinh điển trước AC Milan ở chung kết, giành chức vô địch Champions League.
Liverpool vs CSKA Sofia (2005/06)
Chức vô địch Champions League năm 2005 vẫn còn dư âm với Liverpool cho đến tận những trận vòng loại mùa giải sau đó. Sau khi vượt qua TNS và Kaunas, họ chạm trán CSKA Sofia ở play-off.
Cú đúp của Fernando Morientes đã giúp Liverpool giành chiến thắng 3-1 ở Bulgaria nhưng một lần nữa họ vất vả trên sân nhà. Tuy nhiên, trận thua 0-1 là quá đủ để Liverpool bước tiếp vào giai đoạn vòng bảng.
Liverpool vs Maccabi Haifa (2006/07)
Mùa sau đó, Liverpool tiếp tục có mặt ở play-off, đối thủ lần này của họ là nhà vô địch Israel Maccabi Haifa. Hai tân binh lần đầu tiên ra mắt Liverpool Craig Bellamy và Mark Gonzalez đã ghi bàn giúp đội bóng thắng 2-1 ở lượt đi.
Trận lượt về diễn ra tại Kiev do tình hình xung đột chính trị tại Israel. Tuy nhiên Liverpool không giành chiến thắng mà chỉ hài lòng với trận hòa 1-1 đủ để bước tiếp. Người ghi bàn duy nhất cho Liverpool hôm đó là Peter Crouch.
Liverpool vs Toulouse (2007/08)
Đây là thời điểm hay nhất của Andriy Voronin trong màu áo Liverpool. Anh ghi bàn thắng duy nhất trong trận lượt đi trên đất Pháp trước khi trận lượt về diễn ra tại Anfield.
Dirk Kuyt đã lập một cú đúp trong trận đấu trên sân Anfield để hoàn tất chiến thắng 5-0 sau hai lượt trận. Trận đấu này còn được chú ý bởi Liverpool tưởng nhớ vụ thảm sát cậu học trò Rhys Jones xảy ra trước đó.
Liverpool vs Standard Liege (2008/09)
Đội bóng của Bỉ sở hữu đội hình gồm rất nhiều cầu thủ tài năng như Marouane Fellaini, Steven Defour và Axel Witsel. Kết quả hai đội hòa nhau ở trận lượt đi trên đất Bỉ.
Trận lượt về tiếp tục là màn so kè kịch tính của hai đội, 90 phút trôi qua mà không có bàn thắng nào được ghi. Tuy nhiên, Kuyt một lần nữa tỏa sáng khi lập công ở phút 118, giúp Liverpool bước tiếp một cách đầy kịch tính.
