Những vinh quang trong sự nghiệp bóng đá của Carlo Ancelotti hầu hết đều gắn liền với AC Milan. Khi còn là cầu thủ, ông cùng đội bóng này giành 2 Serie A, 2 European Cup. Trở thành HLV, Ancelotti cùng CLB của mình mang về phòng truyền thống thêm 1 Serie A, 2 Champions League.
Chiến thắng trước Liverpool ở chung kết C1 năm 2007 chính là lần gần nhất Rossoneri lên ngôi ở đấu trường châu lục. Khi đó, để gặp lại đối thủ duyên nợ của mình, Milan đã ngược dòng trước Manchester United ở bán kết. Mới đây, HLV Carlo Ancelotti nhớ lại trận đấu năm đó.
Ancelotti từng rất thành công với Milan.
"Bàn thua ở phút cuối trận lượt đi rất quan trọng đối với chúng tôi. Kết quả 3-2 buộc chúng tôi phải chơi tấn công ở lượt về, nếu tỷ số là 2-2 thì có lẽ đã không được như vậy. Chúng tôi đã phải cố gắng hạn chế [Cristiano] Ronaldo đến mức tối đa, [Gennaro] Gattuso đã làm điều đó rất tốt."
Dù đã giúp đội bóng của mình giành 2 cúp C1 nhưng như nhiều người khác, Ancelotti vẫn nhớ mãi về trận thua Liverpool năm 2005. Dù vậy, ông khẳng định năm đó Milan sở hữu đội hình xuất sắc hơn những năm giành cúp.
"Đội hình năm 2007 không kỹ thuật bằng năm 2005, đó vẫn là đội hình xuất sắc nhất với màn trình diễn tuyệt vời nhất ở Champions League. Đội hình 2005 cũng chất lượng hơn năm 2003. Năm 2007, chúng tôi có động lực lớn, chúng tôi đã chiến thắng bằng động lực đó, hơn là bằng chất lượng đội hình. 10 năm sau tôi mới xem lại trận chung kết ở Istanbul. Kể cả trong hiệp phụ chúng tôi cũng đã chơi rất tốt."
Steven Gerrard nhớ về chiến thắng năm 2005:
