Olly Dale có thể là cái tên không được nhiều NHM Liverpool biết đến, nhưng ông đã có đến 8 năm cống hiến cho Nửa đỏ vùng Merseyside trên cương vị Giám đốc Thương mại. Trong quãng thời gian 8 năm ấy, vị giám đốc này đã chịu trách nhiệm mở rộng danh mục tài trợ của Liverpool cũng như nhiều hoạt động phụ trợ khác, đóng góp không nhỏ giúp đội bóng giành lại vị thế hàng đầu ở châu Âu.
Năm 2011, Dale gia nhập Liverpool từ Công ty Quản lý Thể thao Fenway – đơn vị trực tiếp quản lý Lữ đoàn Đỏ. Giờ đây, sau 8 năm tận tình phục vụ và trải qua nhiều thăng trầm ở sân Anfield, Dale đã quyết định ra đi.
‘’Thật là một đặc ân khi được đại diện cho 1 CLB tuyệt vời đến nhường này, đặc biệt là trong những năm họ hồi sinh một cách đáng kinh ngạc'', Dale phát biểu chia tay Liverpool. ''Dưới sự quản lý của FSG, câu lạc bộ đã trở lại đỉnh cao của bóng đá châu Âu và việc kinh doanh thương mại cũng ngày càng khởi sắc. Có được thành quả ấy, tôi rất biết ơn nỗ lực phi thường của đội ngũ nhân viên CLB, sự hỗ trợ từ các đối tác trung thành và nguồn động viên bất tận từ NHM.’’
‘’Tôi rất cảm ơn mọi người vì sự giúp đỡ nhiệt tình của họ trên hành trình tuyệt vời này: John [John Henry, chủ sở hữu Liverpool], Tom [Tom Werner, Chủ tịch Liverpool] và Mike [Mike Gordon, Chủ tịch của FSG] vì sự quản lý xuất sắc của họ, cùng Peter [Peter Moore, Giám đốc điều hành Liverpool] và Billy [Billy Hogan, Trưởng Bộ phận Thương mại] đã hỗ trợ và khuyến khích tôi cùng các đồng nghiệp theo cách thật tuyệt vời.’’