Simao Sabrosa là tài năng sáng giá một thời mà bóng đá Bồ Đào Nha sản sinh. Tiền vệ chạy cánh này từng gắn bó thời gian dài với Benfica và đóng góp 94 bàn trong 227 lần ra sân, cũng như giành được 1 chức vô địch Primeira Liga.
Vào năm 2006, HLV Liverpool thời điểm ấy, Rafael Benitez rất khao khát có được chữ ký của Simao. Chiến lược gia Tây Ban Nha rất ấn tượng với màn trình diễn của anh ở Champions League 2005/06, khi Simao là trụ cột trong đội hình Benfica loại kình địch Manchester United ngay từ vòng bảng.
Simao (phải) là đàn anh của Cristiano Ronaldo ở ĐTQG Bồ Đào Nha.
Thương vụ những tưởng sắp hoàn tất sau đó bất ngờ đổ vỡ vào phút chót. Trong bài phỏng vấn gần đây, Simao đã tiết lộ lý do thật sự khiến anh không thể gia nhập Anfield. "Tôi không ký hợp đồng vì vào phút cuối, chủ tịch Benfica đã nói không.” Simao nói với The Express.
"Chúng tôi có một thỏa thuận, tôi đã sẵn sàng lên máy bay để bay đến Liverpool. Dù vậy, khi đang ở sân bay, chủ tịch Benfica gọi điện và nói rằng tôi không được phép đi. Tôi được yêu cầu bay trở lại tập trung cùng ĐTQG. Tôi không biết chuyện gì đã xảy ra.”
Simao sau đó đầu quân cho Atletico Madrid và Besiktas, trước khi kết thúc sự nghiệp thời điểm 2015.
