Carlo Ancelotti là HLV gần nhất trải qua giai đoạn hoàng kim cùng AC Milan. Sau thời cầu thủ rực rỡ cùng đội bóng này, Ancelotti quay lại sân San Siro năm 2001 trên cương vị HLV, giúp Rossoneri giành thêm 1 Serie A, 2 Champions League cùng vô số danh hiệu khác.
Kể từ năm 2011 đến nay, Milan chỉ giành được duy nhất 1 danh hiệu là Siêu cúp Ý năm 2016, còn lại hoàn toàn trắng tay trên mọi đấu trường, có mùa kết thúc ở vị trí thứ 10 Serie A. Đến đầu mùa giải này, tình hình vẫn không mấy khả quan hơn, có thời điểm lọt xuống thứ 14. Tuy vậy kể từ đầu năm 2020, đội bóng áo đỏ đen lại như được lột xác, gần như bất bại ở Serie A, hiện đã leo vào top 6.
Tương lai của Zlatan chưa được chốt lại.
Theo Ancelotti, sự xuất hiện của Zlatan Ibrahimovic ở thị trường chuyển nhượng mùa đông chính là yếu tố quan trọng nhất trong sự thay đổi này. Hợp đồng của Zlatan với Milan sắp hết hạn, Ancelotti cho rằng Milan buộc phải ký tiếp với lão tướng của mình: "Gia hạn hợp đồng với Zlatan không đơn thuần là một việc làm đúng đắn, đó là một nghĩa vụ. Cậu ấy vẫn là một cầu thủ rất quan trọng."
HLV của Everton cũng đồng tình khi Milan gia hạn với HLV Stefano Pioli: "Tôi nghĩ họ đã làm tốt khi gia hạn với Pioli, ông ấy đã làm được những điều tuyệt vời, giúp đội bóng vượt qua giai đoạn khó khăn."
Buổi họp báo đầu tiên của Ancelotti ở Everton:
