Mùa hè năm 2014, James Rodriguez gia nhập Real Madrid trong thương vụ có thể chạm ngưỡng 90 triệu euro nếu đáp ứng tất cả điều khoản phụ. Ngòi nổ Colombia trải qua mùa ra mắt tương đối ấn tượng dưới thời HLV Carlo Ancelotti, với 17 bàn thắng cùng 18 đường kiến tạo trên tất cả đấu trường.
Đáng tiếc sau khi chiến lược gia người Ý rời Santiago Bernabeu, James lại dần sa sút. Ngôi sao 27 tuổi bị đẩy sang Bayern Munich 2 năm và cũng không được Hùm Xám nước Đức kích hoạt điều khoản mua đứt trị giá 37 triệu bảng.
Trở lại Real trong bối cảnh chủ tịch Florentino Perez và HLV Zinedine Zidane tiến hành dự án Galacticos 3.0 đầy tham vọng, James sớm rơi vào danh sách rao bán.
Napoli được cho là CLB vô cùng khao khát chữ ký của ngôi sao Los Blancos thất sủng. HLV Ancelotti vẫn ngưỡng mộ tài năng và muốn mang cậu học trò cũ về San Paolo. Tuy nhiên mới đây, đích thân chủ tịch Aurelio De Laurentiis đã đăng đàn khẳng định James cũng khao khát tái hợp ông thầy cũ.
"Sau Cristiano Ronaldo và Messi, James được nhìn nhận là 1 trong những cầu thủ giỏi nhất." Chủ tịch Napoli phát biểu qua Corriere dello Sport. "Ancelotti rất thích cậu ấy và James cũng muốn đến Napoli."
"Tuy vậy chúng tôi đang chờ đợi đòi hỏi hợp lý hơn từ Real. Theo quan điểm phía chúng tôi, họ vẫn đang có những đòi hỏi quá cao."