Được biết, Jasper Cillessen khả năng cao sẽ nằm trong đội hình xuất phát ở trận lượt đi siêu cup Tây Ban Nha giữa Barcelona và Real Madrid sắp diễn ra do sự lựa chọn số 1 là Marc-Andre ter Stegen chỉ vừa trở lại sau kỳ nghỉ Hè của mình.
Tuy nhiên, mặc dù tỏa sáng trong các trận đấu trong tour du đấu trước mùa giải, Cillessen khó lòng có thể cạnh tranh với Ter Stegen trong sơ đồ chiến thuật của Barca dưới triều đại của tân HLV Ernesto Valverde. Khả dĩ nhất, Cillessen sẽ chỉ có thể xuất hiện ở các trận đấu trong khuôn khổ cup nhà Vua. Trong khi đó, thủ môn 28 tuổi lại rất khát cơ hội được thể hiện mình qua đó giành suất dự World Cup Hè 2018 cùng đội tuyển quốc gia Hà Lan.
Hiểu được điều này, Benfica đã gửi đến Barcelona và Cillessen một lời đề nghị, theo thông tin từ tờ SPORT. Mối quan hệ giữa Barca và Benfica cũng đang ở trạng thái tốt đẹp sau thương vụ mang tên Nelson Semedo. Tương lai của Cillessen vì thế vẫn bị đặt dưới một dấu hỏi lớn mặc dù cách đây không lâu, thủ thành này đã từ chối tái hợp thầy cũ Frank de Boer tại Crystal Palace.