Một trong những lí do khiến Mourinho không được thoải mái ở Chelsea, đó là hệ thống phân cấp lộn xộn tại đó, với Avram Grant và Frank Arnesen đều nắm vai trò điều hành tại CLB. Bởi vậy, ngay khi mới đến Real Madrid, Mourinho được xem là giành chiến thắng từ đầu khi tổng giám đốc Jorge Valdano bị loại bỏ.
Mourinho được phó chủ tịch Ed Woodward ủng hộ hết mình.
Ở Man Utd lúc này, nhiều ý kiến cho rằng CLB cần có một giám đốc thể thao mới. Nhưng HLV Jose Mourinho không cần điều đó, không cần một giám đốc kỹ thuật có thể xen vào những quyết định của mình, bởi ông đã có Ed Woodward.
Trong phòng họp báo tại đại học California Los Angeles (Mỹ) một năm trước, Mourinho như muốn hướng đến Ed Woodward với tuyên bố: "Tôi sẽ làm tất cả mọi thứ để CLB này có thể trở lại đây. Tôi rất tôn trọng châu Á, vấn đề thương mại là tuyệt vời cho CLB. Tuy nhiên, điều kiện để làm việc ở đó có sự khác biệt lớn." Và mùa Hè này, Mỹ chính là nơi mà Man Utd thực hiện chuyến du đấu của mình.
“Giữa tôi và ông ấy không có mâu thuẫn gì cả. Chúng tôi vẫn thường xuyên nói chuyện với nhau để giúp đội bóng ngày càng tốt lên. Tôi rất vui vì ông ấy luôn lắng nghe và ủng hộ những quyết định của mình” - Mourinho làm rõ muốn quan hệ của mình với Ed Woodward. Họ không có mối quan hệ quá thân thiết, nhưng chuyên nghiệp, tôn trọng nhau và vì một mục đích chung đó là giúp Quỷ đỏ ngày một mạnh mẽ hơn.
Dường như, mọi yêu cầu thủ Mourinho đều được Ed Woodward đáp ứng.
Dường như, mọi yêu cầu thủ Mourinho đều được Ed Woodward đáp ứng. Đặc biệt là trong công việc chuyển nhượng. Hầu hết những cái tên được Người đặc biệt 'chấm' đều cập bến Nhà hát những giấc mơ. Ở kì chuyển nhượng mùa Đông 6 tháng trước, Man Utd xuất sắc đánh bại Man City để có Alexis Sanchez. Mùa Hè này, họ sớm có 2 tân binh Diogo Dalot, Fred và hứa hẹn sẽ có ít nhất 2 tân binh nữa.
Mới nhất, Marouane Fellaini tưởng như đã ra đi lại đồng ý ký mới vào bản hợp đồng có thời hạn 2 năm với Man Utd - đây là một quyết định làm hài lòng Mourinho nhiều hơn là người hâm mộ, bởi với vị chiến lược gia người Bồ Đào Nha, Felllaini là một cầu thủ có thể phục vụ mọi chiến thuật của ông.
Sau sự ra đi của người trợ lý Rui Faria, Mourinho cũng đã có những cộng sự đắc lực, như Kieran McKenna, Michael Carrick và đặc biệt là Stefano Rapetti - người về phụ trách việc huấn luyện thể lực cho các cầu thủ. Rapetti, 41 tuổi, trước đây từng làm việc với Mourinho trong vai trò tương tự tại Inter. Cũng biết rằng khi còn làm việc tại Italia, Mourinho đã cùng với Rapetti mang về Giuseppe Meazza cú ăn 3 lịch sử trong mùa giải 2009/2010. Thành tích này chắc chắn cũng là điều mà lãnh đạo Quỷ Đỏ đang rất chờ đợi xuất hiện trong mùa tới.
Marouane Fellaini - cậu học trò cưng của Mourinho:
