Mùa hè 2019, AC Milan đã đưa về sân San Siro những cái tên chất lượng như Rafael Leao, Ismael Bennacer hay Rade Krunic. Tuy nhiên, BLĐ AC Milan vẫn quyết tâm đem về một cái tên sáng giá, có thể thi đấu ở vị trí số 10 trong sơ đồ ưa thích 4-3-1-2 của HLV Marco Giampaolo.
Một trong số những mục tiêu AC Milan nhắm đến chính là Rodrigo De Paul của Udinese. Chàng trai sinh năm 1994 từng là mục tiêu theo đuổi của Fiorentina và AS Roma trong mùa hè 2019, tuy nhiên mức giá hai đối tác này đưa ra đã không thể thuyết phục CLB chủ sân Friuli nhả cầu thủ người Argentina.
Rodrigo De Paul được AC Milan đưa vào tầm ngắm và lên kế hoạch chiêu mộ vào tháng 1/2020.
Giám đốc kỹ thuật của Rossoneri, Paolo Maldini được biết rất hâm mộ tài năng của cầu thủ 25 tuổi. Theo Calciomercato, huyền thoại AC Milan đã chủ động liên hệ người đại diện Agustin Jimenez và thông báo việc đang dành sự quan tâm đến cầu thủ người Argentina.
Theo đó, đội bóng chủ sân San Siro đã vạch ra một kế hoạch đưa Rodrigo De Paul về AC Milan ngay trong tháng Giêng năm 2020, thời điểm kỳ chuyển nhượng mùa đông mở cửa. Mức giá của chàng trai người Argentina được định vào khoảng từ 25 đến 30 triệu euro. Nếu Rossoneri chồng đủ số tiền này, Udinese nhiều khả năng sẽ đồng ý để De Paul ra đi khi họ chỉ tốn 3 triệu euro mua anh về vào mùa hè 2016.
