AS Roma 1-1 AC Milan (27/05/2001): Kala chiến đấu vì em trai
Đó là vòng 36 Serie A, và Roma chỉ cần một chiến thắng để lên ngôi vô địch. Tuy nhiên, AC Milan thời điểm đó cũng đang hừng hực khí thế sau chiến thắng 6-0 trước Inter tại trận derby. Đáng chú ý, hậu vệ Kaladze của Milan khi đó vừa nhận được tin cậu em trai ở quê nhà bị bắt cóc. Hai đội đã cống hiến 90 phút đầy máu lửa, 3 cầu thủ bị đuổi khỏi sân (1 Roma, 2 Milan) trong đó có Kaladze. Chung cuộc tỉ số là 1-1. Về phần Kaladze, cậu em Levan của anh đã không thể trở về. Bốn năm sau ngày bị bắt cóc, thi thể Levan được phát hiện.
AS Roma 0-2 AC Milan (20/03/2005): Hiếm có
Thắng Roma tại Olimpico không phải là chuyện hiếm nhưng việc Milan thống trị hoàn toàn ở nơi đây rất ít khi xảy ra. Trận đấu năm 2005 là một ngoại lệ. Trong cuộc chiến giành Scudetto với Juve, Milan đã có màn trình diễn ấn tượng tại Olimpico, dễ dàng vượt qua Roma với tỉ số 2-0 nhờ 2 bàn thắng của Crespo và Pirlo. Dù vậy, Milan cuối cùng chỉ giành ngôi Á quân.
AS Roma 2-2 AC Milan (12/01/2009): Beckham ra mắt
Đầu năm 2009, Beckham đến Milan theo dạng cho mượn từ LA Galaxy trong giai đoạn MLS kết thúc. Và màn ra mắt của anh chính là chuyến hành quân đến Olimpico. Hai đội đã cống hiến màn rượt đuổi tỉ số ngoạn mục. Mirko Vucinic đưa Roma dẫn trước phút 22 trước khi Pato giúp Milan dẫn ngược lại với cú đúp đầu hiệp hai. Phút 72, Vucinic cũng hoàn thành cú đúp ấn định tỉ số 2-2.
AS Roma 0-0 AC Milan (07/05/2011): Ăn mừng danh hiệu
AC Milan ăn mừng sau tiếng còi kết thúc trận đấu.
Nếu không thể lên ngôi tại San Siro, SVĐ tốt nhất để AC Milan ăn mừng danh hiệu Scudetto chắc chắn là Olimpico. Điều đó đã xảy ra vào mùa giải 2010/11. Trận hòa 0-0 trước Roma tại vòng 36 vừa đủ để Milan chính thức đăng quang ngôi vô địch. Đó là trận đấu mà thủ thành Christian Abbiati đóng vai người hùng với những pha cứu thua xuất sắc.
AS Roma 2-3 AC Milan (29/10/2011): Siêu Ibra
5 tháng sau khi lên ngôi tại Olimpico, Milan lại hành quân đến đây trong mùa giải 2011/12. Khác với kết quả hòa 0-0 trước đó, hai đội đã tạo ra cơn mưa bàn thắng trong lần gặp lại. Tiền đạo Ibrahimovic có màn trình diễn ấn tượng khi lập cú đúp bằng đầu góp công lớn giúp Milan vượt qua Roma với tỉ số 3-2. Đáng chú ý, 4 trong 5 bàn thắng của hai đội được ghi bằng đầu, 3 trong số đó đến từ phạt góc.
