10. Elvir Baljic-1999
Baljic được đánh giá là ngôi sao thi đấu khá nổi bật ở giải vô địch quốc gia Thổ Nhĩ Kì trước khi chuyển sang Real Madrid. Cựu cầu thủ Fenerbahçe cập bến đội chủ sân Santiago Bernabeu vào năm 1999 với bản hợp đồng trị giá 26 triệu euro. Sự nghiệp của ngôi sao 44 tuổi bị hủy hoại bởi chấn thương nghiêm trọng trước khi kí hợp đồng với Kền kền trắng. Sau khi hồi phục, Baljic chỉ chơi 11 trận trong màu áo trắng, đóng góp 1 bàn thắng trước khi quay trở lại Thổ Nhĩ Kì vào năm 2002.
9. Nicolas Anelka-2000
Thành công rực rỡ trong màu áo Arsenal giúp Anelka ghi điểm trong mắt của gã khổng lồ bóng đá Tây Ban Nha. Năm 2000, Pháo thủ thành London đạt thỏa thuận với Real Madrid trong thương vụ tiền đạo người Pháp trị giá 22,3 triệu bảng. Mặc dù thế, thái độ thi đấu không chuyên nghiệp của chân sút 39 tuổi là rào cản lớn nhất đối với sự hòa hợp giữa anh và đội bóng mới. Sau mâu thuẫn không thể hàn gắn với HLV Vincent Del Bosque, Anelka rời Kền kền trắng ở mùa giải ngay sau đó. 19 lần ra sân, 2 bàn thắng là tất cả đóng góp của anh trong màu áo đội chủ sân Santiago Bernabeu.
8. Walter Samuel - 2004
Lối đá mạnh mẽ, tinh thần thi đấu máu lửa, khả năng đọc tình huống tốt giúp Samuel được nhìn nhận là một trong những hậu vệ xuất sắc nhất ở Serie A lúc bấy giờ. Năm 2004, anh đầu quân sang Los Blancos với bản hợp đồng trị giá 15 triệu bảng. Tuy nhiên, ngôi sao người Argentina không thể có được phong độ tốt nhất khi khoác lên mình màu áo trắng. Anh rời khỏi Real Madrid và gia nhập Inter Milan với thương vụ có mức phí 11 triệu bảng. Đó được xem là quyết định đúng đắn của Samuel, khi anh gặt hái được rất nhiều thành công trong quãng thời gian 9 năm thi đấu cho nửa xanh thành Milan.
7. Jonathan Woodgate - 2004
Woodgate thi đấu hết sức ấn tượng trong màu áo hai đội bóng xứ sương mù là Leeds và Newcastle United trong vai trò một hậu vệ. Chính vì lẽ đó, năm 2004 Real Madrid quyết định duyệt chi số tiền 13,4 triệu bảng nhằm có được chữ kí từ ngôi sao người Anh. Thế nhưng, chấn thương dai dẳng đã cướp mất mọi thứ của Woodgate. Anh thi đấu phập phù sau khi phục hồi trước khi quay trở lại Anh chơi bóng một năm sau đó.
6. Thomas Gravesen - 2005
Gravesen trải qua giai đoạn thi đấu nổi bật từ năm 2000 đến năm 2005 trong màu áo Everton. Đội chủ sân Goodison Park quyết định bán ngôi sao của mình vào mùa hè 2005 cho Kền kền trắng với mức giá 2,5 triệu bảng. Chơi ở vị trí tiền vệ phòng ngự, Gravesen là nỗi thất vọng lớn đối với đội chủ sân Santiago Bernabeu. Đội bóng Tây Ban Nha để anh đầu quân sang Celtic chỉ một năm sau đó với mức phí thua lỗ: 2 triệu bảng.
5. Emerson-2006
Tiền vệ người Brazil có màn trình diễn xuất sắc trong màu áo hai câu lạc bộ hàng đầu Serie A là AS Roma và Juventus. Emerson chuyển sang Real Madrid vào năm 2006 kèm theo mức phí 20 triệu euro. Thi đấu phập phù và không thể chiếm một vị trí thi đấu chính thức dưới thời HLV Fabio Capello, anh quay trở lại chơi bóng tại Ý trước khi quyết định giải nghệ vào năm 2009.
4. Antonio Cassano - 2006
Ngôi sao lắm tài nhiều tật người Ý gia nhập Real Madrid vào năm 2006 từ AS Roma với bản hợp đồng 3,8 triệu bảng. Đẳng cấp và giàu triển vọng nhưng Cassano đã đánh mất chính mình bởi tính cách bốc đồng và bất trị khó bỏ. Sau những tai tiếng và thái độ không nghiêm túc trong tập luyện, anh được cho mượn sang Sampordia trước khi bị bán đứt hẳn vào năm 2008.
3. Royston Drenthe - 2007
Ngôi sao chạy cánh Drenthe gia nhập Los Blancos từ Feyenoord vào năm 2007 kèm theo bản hợp đồng trị giá 14 triệu euro. Nhận được khá nhiều sự kì vọng từ người hâm mộ nhưng cầu thủ người Hà Lan không thể tỏa sáng trong vai trò một hậu vệ trái tại đội bóng Tây Ban Nha. Tháng 6 năm 2012, Kền kền trắng quyết định chấm dứt hợp đồng với Drenthe.
2. Javier Saviola - 2007
Ngôi sao người Argentina từng được kì vọng là tiền đạo đầy hứa hẹn trong màu áo đội tuyển xứ Tango. Los Blancos kí hợp đồng với Saviola từ Barcelona vào năm 2007 với mức phí 5 triệu euro. Tuy nhiên, anh chưa bao giờ đáp ứng được sự kì vọng từ ban huấn luyện lẫn các cổ động viên nhà. 5 bàn thắng, 28 lần ra sau 2 năm gắn bó với đội chủ sân Santiago Bernabeu; Saviola rời Kền kền trắng vào năm 2009.
1. Kaka - 2009
Thi đấu đầy thuyết phục trong màu áo gã khổng lồ bóng đá Ý AC Milan, Kaka quyết định gia nhập Los Blancos vào mùa hè năm 2009 với mức phí kỉ lục 56 triệu bảng. Mặc dù thế, chấn thương dai dẳng là nguyên nhân chính phá hủy mọi mong đợi từ giới chuyên gia và người hâm mộ dành cho "Thiên thần" người Brazil. 29 bàn thắng, 25 pha kiến tạo sau 120 lần ra sân là thành tích của Kaka trong quãng thời gian gắn bó với Real Madrid. Sau 4 mùa giải vật lộn với chính mình, ngôi sao Real Madrid quyết định quay lại "mái nhà xưa" AC Milan trước khi chính thức giải nghệ vào năm 2017.
